Il nome sistematico degli eterocicli è costituito da un prefisso che indica il tipo di eteroatomo che contiene e da un suffisso che dipende dalla dimensione del ciclo.
[1] Aziridina
[2] Azirina
[4] Ossirano
[4] Ossirene
[5] Fosfete
[6] Fosfetano
Tabella 1. Prefissi per indicare gli eteroatomi dell'eterociclo
Elemento | Prefisso | Elemento | Prefisso |
O | ossa | P | fosfa |
S | tia | Ar | arsa |
Se | selena | Sì | sila |
Tè | tellura | Ge | germana |
N | aza | B. | bora |
Tabella 2. Suffisso per indicare la dimensione dell'anello dell'eterociclo.
Misura dell'anello | Insaturi | Saturi |
3 | irene (irina (1) ) | irano (iridina (1) ) |
4 | ete | etano (etidina (1) ) |
5 | olo | olano(olidina (1) ) |
6 | ina (inino (2) ) | inano (ano (3) ) |
7 | epina | epano |
8 | ocina | ocano |
9 | onina | onano |
10 | ecina | ecano |
(1) Gli eterocicli a tre membri con azoto terminano in irina (insaturi) e iridina (saturi). Negli eterocicli a quattro membri con azoto, la terminazione dell'etano cambia in etidina (satura). Gli eterocicli a cinque membri dell'azoto sono terminati in olidina (saturi).
(2) La desinenza ina è cambiata in inina per il gruppo di P, Ar, Sb e B negli eterocicli 6-insaturi.
(3) Il gruppo di O, S, Se, Te, Bi e Hg cambia la desinenza inano in ano negli eterocicli saturi a sei membri.
L'eterociclo è chiamato, secondo questo sistema, come " azepino ". Questo primo esempio illustra l'idea fondamentale del metodo: il nome è costituito da un prefisso (in rosso), che si riferisce all'eteroatomo presente (se ce ne sono altri si usano più prefissi) e che viene selezionato nella Tabella 1; e un suffisso, che descrive la dimensione e il carattere insaturo o saturo della molecola (in blu), e che è scelto tra quelli della Tabella 2.
Ci sono eccezioni per gli eterocicli azotati a 3, 4 e 5 membri: l'irene viene cambiato in irina; iran per iridina; etano per etidina e olano per olidina. Nel caso di eterocicli a 6 membri, la regola generale per gli insaturi è la terminazione inina, ma il fosfobenzene non può essere chiamato fosfina (che è il nome comune di PH3 ), quindi è chiamato fosfinina, estendendo la terminazione inina ai restanti elementi di gruppo 5A (As, Sb) e boro; quelli saturi terminano in inano, tranne quelli che hanno elementi del gruppo 6A (O, S, Se, Te), che terminano in -ano.
Si noti il nome dell'eterociclo rappresentato a destra, che ci permette di capire come vengono denominati i sistemi con più di un eteroatomo dello stesso tipo nell'anello. La numerazione inizia sempre in un eteroatomo, in modo che all'insieme di questi vengano assegnati i locanti più bassi possibili; i prefissi quantitativi di, tri, tetra, ecc. sono usati nel nome.