NOMENKLATUR DER KONDENSIERTEN HETEROCYCLEN
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- Germán Fernández
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Kondensierte Heterocyclen werden durch zwei Zyklen gebildet, die eine Bindung, die Kondensationsbindung, teilen. Einer der Heterocyten wird als Prinzipal betrachtet, während der andere als annektiert bezeichnet wird. Der Name beginnt mit dem des angehängten Heterocyclus, gefolgt von einer Klammer, in der die Bindung angegeben ist, mit der beide Zyklen kondensieren, und endet mit dem Namen des Basisheterocyclus.
Weiterlesen: Allgemeine Konzepte der kondensierten Heterocyclen-Nomenklatur
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Bis man sich eindeutig entscheidet, gelten folgende Kriterien:
1. Eine stickstoffhaltige Verbindung.
2. Die Komponente, die das Heteroatom mit der höchsten Priorität enthält (ohne Stickstoff).
3. Die Komponente, die den größten der Ringe enthält.
4. Die Komponente, die die größte Anzahl an Heteroatomen jeglicher Art enthält.
5. Die Komponente, die die größte Vielfalt an Heteroatomen enthält.
6. Die Komponente, die die größte Anzahl der am meisten bevorzugten Heteroatome enthält.
7. Die Komponente, die vor der Kondensation kleinere Lokanten für ihre Heteroatome hat.
8. Regel 7, Berücksichtigung der Heteroatome in der Reihenfolge ihrer Priorität.
In den folgenden kondensierten Heterocyclen ist die Basenkomponente blau dargestellt.
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Weisen Sie Lokant 1 einem Atom zu, das an einen Brückenkopf angrenzt, und entfernen Sie sich weiter davon, sodass niedrigere Lokanten gegeben werden an:
1. Die Heteroatome zusammen.
2. Die Heteroatome nach Priorität.
3. Die Kohlenstoffatome, die sich in der Fusionsposition befinden.
4. Die angegebenen Wasserstoffatome. Bei der peripheren Nummerierung werden die Brückenkopfkohlenstoffe nicht nummeriert, obwohl sie es sind, wenn Heteroatome in dieser Position zusammenfallen.
Weiterlesen: Periphere Nummerierung des globalen Heterocyclus
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Ihr Ziel ist es, die Positionen zu bestimmen, an denen sich beide Zyklen verdichten. Der Basis-Heterocyclus ist buchstäblich, jeder Bindung wird ein Buchstabe zugeordnet, beginnend mit der Bindung, die die Atome 1,2 verbindet, denen der Buchstabe a zugeordnet ist, bis zum Erreichen der Kondensationsbindung, deren Buchstabe in der Klammer im Namen des Heterocyclus erscheint. Der angehängte Heterocyclus ist auf dem kürzesten Weg von Atom 1 bis zu den Kondensationskohlenstoffen nummeriert. Die Nummern dieser kondensierenden Kohlenstoffe sind in der eckigen Klammer neben dem wörtlichen Buchstaben eingetragen. [1,2-b] zeigt an, dass die Fusionsbindung die 1,2-Kohlenstoffatome des angehängten Heterocyclus und die b-Bindung der Base enthält.
Sehen wir uns ein Beispiel an.
Base: Pyridin (Regel 1. Komponente mit Stickstoff)
Anhang: Thiophen (Thien)
Angehängte Nummerierung: beginnt am Schwefel und geht in Richtung der C.-Brücke.
Grundliteratur: Sie beginnt im Stickstoff und geht in Richtung der C.-Brücke.
Periphere Nummerierung: Beginnen Sie bei Schwefel, um den Heteroatomen die niedrigsten Lokanten zu geben. (Regel 1)
Name: Thieno[3,2-b]pyridin
Weiterlesen: Literatur des Basisheterocyclus und Nummerierung des Anhangs
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Molekül 1.
Base: Furan (Regel 2. Komponente mit höherpriorem Heteroatom)
Anhang: Thiophen (Thien)
Angehängte Nummerierung: beginnt am Schwefel und geht in Richtung der C.-Brücke.
Literaturbasis: Es beginnt im Sauerstoff und geht in Richtung der C.-Brücke.
Periphere Nummerierung: Beginnen Sie bei Sauerstoff, um den Heteroatomen die niedrigsten Lokanten zu geben. (Regel 1)
Name: Thieno [3,4-b] Furan
Weiterlesen: Beispiele für die Nomenklatur kondensierter Heterocyclen