NOMENCLATURE DES HÉTÉROCYCLES CONDENSÉS

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Les hétérocycles condensés sont formés de deux cycles qui partagent une liaison, la liaison de condensation. L'un des hétérocytes est considéré comme principal, tandis que l'autre est dit annexé. Le nom est construit en commençant par celui de l'hétérocycle attaché, suivi d'une parenthèse où la liaison par laquelle les deux cycles se condensent est spécifiée et se terminant par le nom de l'hétérocycle de base.

Les critères suivants s'appliquent jusqu'à ce que l'on décide sans équivoque :
1. Un composé contenant de l'azote.
2. Le composant contenant l'hétéroatome le plus prioritaire (sans azote).
3. Le composant qui contient le plus grand des anneaux.
4. Le composant contenant le plus grand nombre d'hétéroatomes de tout type.
5. Le composant contenant la plus grande variété d'hétéroatomes.
6. Le composant contenant le plus grand nombre d'hétéroatomes les plus préférés.
7. Le composant qui, avant condensation, possède des locants mineurs pour ses hétéroatomes.
8. Règle 7, considérant les hétéroatomes par ordre de priorité.

Dans les hétérocycles fusionnés suivants, le composant de base est représenté en bleu.

nomenclature hétérocycles fusionnés composant de base

Attribuez le locant 1 à un atome adjacent à une tête de pont et éloignez-vous de celui-ci afin que les locants inférieurs soient donnés à :

1. Les hétéroatomes ensemble.

2. Les hétéroatomes selon la priorité.

3. Les atomes de carbone qui sont en position de fusion.

4. Les hydrogènes indiqués. Dans la numérotation périphérique, les carbones de la tête de pont ne sont pas numérotés, bien qu'ils le soient lorsque les hétéroatomes coïncident dans cette position.

Leur objectif est de déterminer les positions par lesquelles les deux cycles se condensent. L'hétérocycle de base est littéral, chaque liaison se voit attribuer une lettre, à partir de la liaison qui unit les atomes 1,2, à laquelle la lettre a est associée, jusqu'à atteindre la liaison de condensation, dont la lettre apparaît à l'intérieur de la parenthèse dans le nom de l'hétérocycle. L'hétérocycle attaché est numéroté de l'atome 1 aux carbones de condensation, par le chemin le plus court. Les numéros de ces carbones de condensation sont inscrits entre crochets à côté de la lettre littérale. [1,2-b] indique que la liaison de fusion contient les carbones 1,2 de l'hétérocycle annexé et la liaison b de la base.

Voyons un exemple.

nomenclature hétérocycles condensés numérotation et littérature

Base : Pyridine (Règle 1. composant avec azote)
Annexe : Thiophène (thiène)
Numérotation annexée : commence au soufre et va vers le pont C..
Littérature de base : elle commence dans l'azote et va vers le pont C.
Numérotation périphérique : Commencez au soufre pour donner aux hétéroatomes les locants les plus bas. (règle 1)
Nom : Thiéno[3,2-b]pyridine

Molécule 1.

molécule 01

Base : Furane (composant de la règle 2 avec un hétéroatome de priorité supérieure)
Annexe : Thiophène (thiène)
Numérotation annexée : commence au soufre et va vers le pont C..
Littérature de base : elle commence dans l'oxygène et va vers le pont C.
Numérotation périphérique : commencer à l'oxygène pour donner les locants les plus bas aux hétéroatomes. (règle 1)
Nom : Thieno [3,4-b] furane