Систематическое название гетероциклов строится из префикса, указывающего на тип содержащегося в нем гетероатома, и суффикса, зависящего от размера цикла.

номенклатура гетероциклов 01

[1] Азиридин

[2] Азирин

[3] Иранский Бык

номенклатура гетероциклов 02

[4] Оксиран

[5] Фосфет

[6] Фосфэтан


Таблица 1. Префиксы для обозначения гетероатомов гетероцикла

Элемент Префикс Элемент Префикс
O окса P фосфа
S тетя As арса
Se Селена Bi сила
Te теллура Ge герма
N аза B бора


Таблица 2. Суффикс для обозначения размера кольца гетероцикла.

размер кольца ненасыщенные насыщенные
3 -ирен (-ирин(1)) -иран (-иридин(1))
4 -ет этан (-етидин(1))
5 ол -олан (-олидин(1))
6 -ин (-инин(2)) ан ( (3))
7 -епин -епан
8 -окин -окан
9 -онин -онан
10 -ецин -екан

(1) Трехчленные гетероциклы с азотом заканчиваются ирином (ненасыщенным) и иридином (насыщенным). В четырехчленных гетероциклах с азотом концевая группа этана меняется на этидиновую (насыщенную). Азотосодержащие пятичленные гетероциклы оканчиваются олидином (насыщенным).
(2) Окончание inine заменено на inine для группы P, Ar, Sb и B в 6-ненасыщенных гетероциклах.
(3) Группа O, S, Se, Te, Bi и Hg изменяет окончание инана на ан в насыщенных шестичленных гетероциклах.


азепин Гетероцикл [7 ] назван по этой системе «азепин » . Этот первый пример иллюстрирует основную идею метода: имя состоит из префикса (красного цвета), который относится к присутствующему гетероатому (если есть другие, используется несколько префиксов) и который выбран в таблице 1; и суффикс, который описывает размер и ненасыщенный или насыщенный характер молекулы (синий) и который выбирается из тех, что указаны в таблице 2.

фосфинин Исключения составляют 3-, 4- и 5-членные азотсодержащие гетероциклы: ирен заменен на ирин; иран для иридина; этан для этидина и олан для олидина. В случае 6-членных гетероциклов общим правилом для ненасыщенных соединений является иновое окончание, но фосфобензол нельзя назвать фосфином (это общепринятое название PH3 ), поэтому его называют фосфинин [8], удлиняя ининовое окончание до остальные элементы группы 5А (As, Sb) и до бора; насыщенные оканчиваются на инано, кроме тех, которые имеют элементы группы 6А (О, S, Se, Te), которые оканчиваются на ано.

триазоцин Обратите внимание на название представленного справа гетероцикла [9], что позволяет понять, как называются системы с более чем одним гетероатомом одного типа в кольце. Нумерация всегда начинается с гетероатома, так что их набору присваиваются самые низкие возможные локанты; в названии используются префиксы количества ди, три, тетра и т. д.