Систематическое название гетероциклов строится из префикса, указывающего на тип содержащегося в нем гетероатома, и суффикса, зависящего от размера цикла.
[1] Азиридин
[2] Азирин
[3] Иранский Бык
[4] Оксиран
[5] Фосфет
[6] Фосфэтан
Таблица 1. Префиксы для обозначения гетероатомов гетероцикла
Элемент | Префикс | Элемент | Префикс |
O | окса | P | фосфа |
S | тетя | As | арса |
Se | Селена | Bi | сила |
Te | теллура | Ge | герма |
N | аза | B | бора |
Таблица 2. Суффикс для обозначения размера кольца гетероцикла.
размер кольца | ненасыщенные | насыщенные |
3 | -ирен (-ирин(1)) | -иран (-иридин(1)) |
4 | -ет | этан (-етидин(1)) |
5 | ол | -олан (-олидин(1)) |
6 | -ин (-инин(2)) | ан ( (3)) |
7 | -епин | -епан |
8 | -окин | -окан |
9 | -онин | -онан |
10 | -ецин | -екан |
(1) Трехчленные гетероциклы с азотом заканчиваются ирином (ненасыщенным) и иридином (насыщенным). В четырехчленных гетероциклах с азотом концевая группа этана меняется на этидиновую (насыщенную). Азотосодержащие пятичленные гетероциклы оканчиваются олидином (насыщенным).
(2) Окончание inine заменено на inine для группы P, Ar, Sb и B в 6-ненасыщенных гетероциклах.
(3) Группа O, S, Se, Te, Bi и Hg изменяет окончание инана на ан в насыщенных шестичленных гетероциклах.
Гетероцикл [7 ] назван по этой системе «азепин » . Этот первый пример иллюстрирует основную идею метода: имя состоит из префикса (красного цвета), который относится к присутствующему гетероатому (если есть другие, используется несколько префиксов) и который выбран в таблице 1; и суффикс, который описывает размер и ненасыщенный или насыщенный характер молекулы (синий) и который выбирается из тех, что указаны в таблице 2.
Исключения составляют 3-, 4- и 5-членные азотсодержащие гетероциклы: ирен заменен на ирин; иран для иридина; этан для этидина и олан для олидина. В случае 6-членных гетероциклов общим правилом для ненасыщенных соединений является иновое окончание, но фосфобензол нельзя назвать фосфином (это общепринятое название PH3 ), поэтому его называют фосфинин [8], удлиняя ининовое окончание до остальные элементы группы 5А (As, Sb) и до бора; насыщенные оканчиваются на инано, кроме тех, которые имеют элементы группы 6А (О, S, Se, Te), которые оканчиваются на ано.
Обратите внимание на название представленного справа гетероцикла [9], что позволяет понять, как называются системы с более чем одним гетероатомом одного типа в кольце. Нумерация всегда начинается с гетероатома, так что их набору присваиваются самые низкие возможные локанты; в названии используются префиксы количества ди, три, тетра и т. д.