Der systematische Name der Heterocyclen setzt sich aus einem Präfix zusammen, das die Art des enthaltenen Heteroatoms angibt, und einem Suffix, das von der Größe des Zyklus abhängt.
[1] Aziridin
[2] Azirin
[3] Oxiran
[4] Oxiren
[5] Phosphet
[6] Phosphetan
Table 1. Präfixe zur Bezeichnung der Heteroatome des Heterocyclus
Element | Präfix | Element | Präfix |
O | Oxa | P | Phospha |
S | Thia | Ar | Arsa |
Se | selena | Si | sila |
Te | tellura | Ge | germa |
N | aza | B. | bora |
Table 2. Suffix zur Angabe der Ringgröße des Heterocyclus.
Ringgröße | Ungesättigt | Überlaufen |
3 | iren (irin (1) ) | iran (iridin (1) ) |
4 | et | etan (etidin (1) ) |
5 | ol | olan (olidin (1) ) |
6 | in (inin (2) ) | inan (an (3) ) |
7 | epin | epan |
8 | ocin | onan |
9 | onin | onan |
10 | ecin | ocan |
(1) Dreigliedrige Heterocyclen mit Stickstoff enden in Irin (ungesättigt) und Iridin (gesättigt). In viergliedrigen Heterocyclen mit Stickstoff ändert sich die Ethan-Terminierung zu Etidin (gesättigt). Stickstoff-fünfgliedrige Heterocyclen sind in Olidin (gesättigt) terminiert.
(2) Die ina-Endung wird für die Gruppe von P, Ar, Sb und B in 6-ungesättigten Heterocyclen zu inin geändert.
(3) Die Gruppe von O, S, Se, Te, Bi und Hg ändert die Endung inan in ane in gesättigten sechsgliedrigen Heterocyclen.
Der Heterocyclus [7] wird nach diesem System als „ azepin “ bezeichnet. Dieses erste Beispiel verdeutlicht die Grundidee der Methode: Der Name besteht aus einem Präfix (in Rot), das sich auf das vorhandene Heteroatom bezieht (wenn es andere gibt, werden mehrere Präfixe verwendet) und das in Tabelle 1 ausgewählt wird; und ein Suffix, das die Größe und den ungesättigten oder gesättigten Charakter des Moleküls beschreibt (in blau), und das aus denen in Tabelle 2 ausgewählt wird.
Es gibt Ausnahmen für 3-, 4- und 5-gliedrige Stickstoffheterocyclen: Iren wird in Irin umgewandelt; Iran für Iridin; Ethan für Etidin und Olan für Olidin. Im Fall von 6-gliedrigen Heterocyclen ist die allgemeine Regel für Ungesättigte die Inin-Terminierung, aber Phosphobenzol kann nicht Phosphin genannt werden (was der gebräuchliche Name für PH3 ist), daher wird es Phosphinin genannt [8 ], was die Inin-Terminierung zu erweitert die restlichen Elemente der Gruppe 5A (As, Sb) und Bor; die gesättigten enden auf inano, außer denen mit Elementen der Gruppe 6A (O, S, Se, Te), die auf ano enden.
Beachten Sie den rechts dargestellten Namen des Heterocyclus [9], der uns verständlich macht, wie Systeme mit mehr als einem Heteroatom desselben Typs im Ring benannt werden. Die Nummerierung beginnt immer in einem Heteroatom, damit der Menge dieser die niedrigsten möglichen Lokanten zugeordnet werden; im Namen werden die Mengenvorsilben di, tri, tetra usw. verwendet.