Le nom systématique des hétérocycles est construit à partir d'un préfixe qui indique le type d'hétéroatome qu'il contient, et d'un suffixe qui dépend de la taille du cycle.
[1] Aziridine
[2] Azirine
[3] Oxirane
[4] Oxrène
[5 ] Phosphète
[6] Phosphétane
Tableau 1. Préfixes pour indiquer les hétéroatomes de l'hétérocycle
Élément | Préfixe | Élément | Préfixe |
O | oxa | P | phospha |
S | thia | As | arsa |
Se | selena | Si | sila |
Te | tellura | Ge | germa |
N | aza | B | bora |
Tableau 2. Suffixe pour indiquer la taille du cycle de l'hétérocycle.
Taille du cycle | Insaturé | Saturé |
3 | irène (irine (1) ) | irane (iridine (1) ) |
4 | ète | étane (étidine (1) ) |
5 | ole | olane(olidine (1) ) |
6 | ine (inine (2) ) | inane (ane (3) ) |
7 | épine | épane |
8 | ocine | ocane |
9 | onine | onane |
dix | ecine | écane |
(1) Les hétérocycles à trois chaînons avec azote se terminent par l'irine (insaturée) et l'iridine (saturée). Dans les hétérocycles à quatre chaînons avec de l'azote, la terminaison éthane se transforme en étidine (saturée). Les hétérocycles azotés à cinq chaînons se terminent par une olidine (saturée).
(2) La terminaison ina est changée en inine pour le groupe de P, Ar, Sb et B dans les hétérocycles 6-insaturés.
(3) Le groupe O, S, Se, Te, Bi et Hg change la terminaison inane en ane dans les hétérocycles saturés à six chaînons.
L'hétérocycle [7] est nommé, selon ce système, " azépine ". Ce premier exemple illustre l'idée fondamentale de la méthode : le nom est constitué d'un préfixe (en rouge), qui fait référence à l'hétéroatome présent (s'il y en a d'autres, plusieurs préfixes sont utilisés) et qui est sélectionné dans le tableau 1 ; et un suffixe, qui décrit la taille et le caractère insaturé ou saturé de la molécule (en bleu), et qui est choisi parmi ceux du tableau 2.
Il existe des exceptions pour les hétérocycles azotés à 3, 4 et 5 chaînons : l'irène est remplacé par l'irine ; iran pour l'iridine ; l'éthane pour l'étidine et l'olane pour l'olidine. Dans le cas des hétérocycles à 6 chaînons, la règle générale pour les insaturés est la terminaison ine, mais le phosphobenzène ne peut pas être appelé phosphine (qui est le nom commun de PH3 ), il est donc appelé phosphinine [8 ], étendant la terminaison inine à les éléments restants du groupe 5A (As, Sb) et au bore ; les saturés se terminent par inano, sauf ceux qui ont des éléments du groupe 6A (O, S, Se, Te), qui se terminent par ano.
Notez le nom de l'hétérocycle représenté à droite [9 ], ce qui nous permet de comprendre comment les systèmes avec plus d'un hétéroatome du même type dans le cycle sont nommés. La numérotation commence toujours par un hétéroatome, de sorte que l'ensemble de ceux-ci se voit attribuer les locants les plus bas possibles; les préfixes de quantité di, tri, tetra, etc. sont utilisés dans le nom.