REAÇÕES EM QUÍMICA ORGÂNICA

Ácidos e bases catalisam a isomerização de N-glicosídeos (glicosaminas) de aldoses para 1-aminodesoxicetoses. Este rearranjo pode ser catalisado com vários ácidos de Lewis (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ). A amina utilizada como reagente pode ser primária ou secundária, alifática ou aromática.

reação amadori 01

A síntese acetilacética permite a preparação de cetonas por C-alquilação do acetilacetato de etila (3-oxobutanoato de etila). acidez significativa (pKa=11) devido à estabilização da base conjugada nas duas carbonilas vizinhas.

síntese acetilacética 01

Aldeídos e cetonas [1] reagem com compostos a,b -insaturados [2] na presença de aminas terciárias que atuam como catalisadores, formando produtos a- hidroxialquilados [3] .

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A reação de Barton produz 4-nitrosoalcoóis [2] a partir de nitritos [1] por irradiação com luz ultravioleta.

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As tosilhidrazonas de aldeídos ou cetonas [1] reagem com dois equivalentes de organolico gerando um intermediário aniônico [2] capaz de sofrer processos de alquilação.

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A oxidação Baeyer Villiger permite a transformação de cetonas em ésteres.

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A condensação de Claisen envolve a reação de ésteres [1] em um meio básico para formar 3-cetoésteres [2]

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Cloreto de acetila [1] é tratado com diazometano [2] rendendo o sal de diazônio [3] . O cloreto [4] produzido reage com o sal de diazônio para dar a α-clorocetona [5] .

Tosilhidrazonas [2] de aldeídos ou cetonas alifáticas [1] reagem com bases fortes para dar alcenos [3] .

Reacción de Bamford Stevens

Nesta reação, dois alcenos [1] e [2] são tratados com um metal de transição que atua como catalisador, resultando em uma mistura de alcenos [3] (incluindo os isômeros Z/E). Este produto é obtido por troca de grupos alquilideno.

A condensação aldólica é uma reação de aldeídos ou cetonas [1] que forma 3-hidroxicarbonilas (aldóis) [2] . 3-Hidroxialdeído [2] sob condições de desidratação por aquecimento produz um aldeído alfa,beta-insaturado [3] .
Condensación aldólica

A condensação da aciloína transforma ésteres [1] em alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reação é realizada com sódio metálico em um solvente inerte.

Condensación aciloínica

A reação de Abuzov é usada na síntese de fosfonatos [3] a partir de fosfitos [1] . Os fosfonatos obtidos na síntese de Abuzov são usados como materiais de partida na síntese de Horner-Wittig.

Reacción de Arbuzov