Aldeídos e cetonas [1] reagem com compostos a,b -insaturados [2] na presença de aminas terciárias que atuam como catalisadores, formando produtos a- hidroxialquilados [3] .
O mecanismo ocorre com o ataque da amina terciária ao carbono b da a,b -insaturada, formando um enolato que ataca a carbonila. Numa última etapa ocorre a eliminação da amina.
Etapa 1. Adição ao carbono b da amina para formar um enolato
Estágio 2. Ataque nucleofílico na carbonila
Etapa 3. Eliminação da amina
Referências:
1. D. Basavaiah, PD Rao, RS Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. reagir. 1997, 51, 201–350.
