REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK

REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK

Reaksi organik memungkinkan transformasi beberapa zat menjadi zat lain dan pengetahuan mereka sangat penting dalam sintesis senyawa organik. Pada bagian ini reaksi organik terpenting disusun, disusun menurut abjad.

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 12190
Pada tahun 1899, Wagner dan Brickner mengamati pengelompokan kembali ketika mereaksikan a-pinena dengan asam klorida. Pengamatan ini bertentangan dengan teori klasik yang didasarkan pada invarian kerangka molekul.
Pada tahun 1922, H. Meerwein menetapkan mekanisme kationik yang menjelaskan reaksi tersebut. Mekanisme ini terjadi dengan pembentukan karbokation yang mengalami penataan ulang [1,2] gugus hidrogen, alkil atau aril.
pengelompokan ulang wagner meerwein 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 13217

Oksidasi Wacker memungkinkan transformasi alkena menjadi keton yang sesuai melalui perlakuan dengan Pd dengan adanya garam tembaga. Tembaga memiliki kemampuan untuk mengoksidasi paladium(0) menjadi paladium(II), yang terakhir menjadi agen katalitik dalam reaksi.

oksidasi wacker 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 13856
Pada tahun 1981, Weinreb dan Nahm memperoleh keton dengan menambahkan organologam litium atau magnesium ke dalam N-metil-N-metoksiamida.
Amida Weinreb dibuat dari asam halida atau anhidrida melalui reaksi dengan N,O-dimetilhidroksilamina dengan adanya basa (piridin).
sintesis weinreb 01
sintesis weinreb 02

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 7792

Pada tahun 1902, Wolff mengamati bahwa perlakuan diazoasetofenon (α-diazoketon) dengan Ag 2 O/H 2 O menghasilkan penataan ulang yang menghasilkan asam fenilasetat.

pengelompokan kembali wolff 01

Dengan mengganti air dengan amonia, phenylacetamide diperoleh.

pengelompokan kembali wolff 02

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 15059
Reduksi aldehida dan keton menjadi alkana melalui hidrazon atau semikarbazon yang sesuai pada kondisi basa dan pemanasan kuat disebut reduksi Wolff-Kishner.
Reaksi dilakukan dalam pelarut dengan titik didih tinggi 180-200°C (etilen glikol). Substrat dengan gugus ester dan amida dihidrolisis menjadi asam yang sesuai. Karbonil yang sangat terhalang berkurang lebih lambat. Dalam kasus a,b-tak jenuh, hidrazin mengembun menjadi pirazolidin.
wolff kishner 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 23672
Pada tahun 1855, Wurtz mengolah alkil halida dengan logam natrium untuk mendapatkan alkana simetris yang sesuai. Kopling dua karbon sp 3 milik alkil atau aril halida melalui perlakuan dengan logam natrium dikenal sebagai sintesis Wurtz. Sebaliknya, penggandengan alkil halida dengan aril halida disebut reaksi Wurtz-Fittig.
1. Homocoupling bromoetana untuk menghasilkan butana
kopling wurtz 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 10912
Pada tahun 1979, Yamaguchi dkk mengembangkan prosedur untuk mendapatkan ester dan lakton dalam kondisi ringan melalui alkoholisis campuran anhidrida yang sesuai.
Pembentukan lakton dimulai dari pengolahan asam hidroksi dengan 2,4,6-triklorobenzoil klorida dengan adanya trietilamina, yang diperlukan untuk menetralkan asam klorida yang dilepaskan pada tahap ini. Anhidrida campuran yang dihasilkan diolah dengan DMAP dalam toluena, di bawah kondisi pengenceran tinggi, menghasilkan lakton yang diinginkan.
yamguchi 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 8449

Fragmentasi Wharton adalah reaksi bersama di mana gugus pergi terletak di posisi 4 sehubungan dengan gugus donor elektron. Transfer pasangan bebas dari gugus donor menghasilkan fragmentasi ikatan tetangga dan hilangnya gugus pergi dengan pembentukan ikatan rangkap. Mari kita lihat contohnya:

fragmentasi wharton 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 7190

Sintesis Wharton memungkinkan α,β-epoksiketon diubah menjadi alkohol alilik melalui perlakuan dengan hidrazin dalam media asam asetat atau hidrazin hidrat diikuti dengan basa kuat. \alfa,\beta-epoksiketon diperoleh dari \alfa,\beta-tak jenuh keton melalui oksidasi dengan hidrogen peroksida dalam media basa.

sintesis wharton 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 11177

Reaksi Chugaev memungkinkan pembentukan olefin dari xanthans.

reaksi chugaev 01

Ini adalah reaksi pirolisis yang umumnya dilakukan pada kisaran suhu antara 100 dan 250ºC.

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 21346

Aldehida, tanpa hidrogen alfa, memberikan reaksi Cannizzaro pada perlakuan dengan basa kuat (NaOH)

cannizzaro

Dalam reaksi ini satu molekul direduksi menjadi alkohol, sementara yang lain dioksidasi menjadi asam karboksilat.

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 9743

Reaksi Blanc memungkinkan klorometilasi senyawa aromatik.

reaksi putih 01

Ia menggunakan sebagai reagen metana dengan gas hidrogen klorida dengan adanya asam Lewis. Hasilnya adalah pengenalan gugus hidroksimetil pada cincin aromatik (benzena) yang hidroksilnya digantikan oleh klorin dengan adanya hidrogen klorida.

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 12934

Reaksi Beckmann menghasilkan penataan ulang oksim menjadi amida. Reaksi ini dilakukan dalam media asam.

transposisi beckmann 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 14182
Pada tahun 1989, G. Bartoli menggambarkan reaksi nitroarena tersubstitusi dengan organologam vinil Grignard pada suhu rendah, menghasilkan indol tersubstitusi setelah penambahan air. Diperlukan tiga ekuivalen magnesium, ditambahkan ke larutan nitroarena dingin, yang diaduk selama dua puluh menit, diikuti dengan penambahan larutan amonium klorida jenuh dan ekstraksi akhir dengan eter. Performa yang lebih baik diperoleh dengan substitusi indol pada posisi orto ke nitro.
sintesis indol batoli 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 9299

Reaksi Barbier memungkinkan untuk mendapatkan reagen organologam yang tidak stabil dalam media reaksi. Awalnya dilakukan dengan logam Magnesium, menghasilkan magnesium in situ. Kemudian diperluas ke logam lain: Sn, Zn..., mampu bekerja di media berair, tanpa memerlukan perlindungan gugus asam (hidroksil).

reaksi babier 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 10438

Reaksi Schiemann terdiri dari dekomposisi termal diazonium tetrafluoroborat aromatik untuk menghasilkan turunan fluorinasi yang sesuai. Meskipun garam diazonium tidak dapat diuji, diazonium tetrafluoroborat memiliki stabilitas yang signifikan dan dapat dibuat dengan hasil yang baik. Diazonium tetrafluoroborate dibuat dari amina aromatik melalui reaksi diazotisasi.

Balz Shiemann 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 8481

Penataan ulang Baker-Venkataraman mengubah orto-asiloksiketon aromatik menjadi beta-diketon dengan perlakuan dasar (katalisis). Beta-diketon sangat menarik dalam sintesis kromon, flavon, dan kumarin. Basa yang paling umum digunakan dalam reaksi adalah: KOH, kalium tert-butoksida, natrium dalam toluena, kalium hidrida.

tukang roti venkataraman 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 10171

1,5-Dienes isomerisasi dengan penataan ulang sigmatropic- [3,3] pada pemanasan. Reaksi yang dikenal sebagai penataan ulang Cope. Penataan ulang 1,5-diena tersubstitusi-N disebut penataan ulang aza-Cope. Bergantung pada posisi yang ditempati oleh nitrogen, kami memiliki: 1-aza-, 2-aza-, 3-aza-Cope. Pengelompokan ulang 3-aza-Cope bertepatan dengan aza-Claisen.

aza mengatasi 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 9841

Penataan ulang Sigmatropic [3,3] dari N-allyleneamines dikenal sebagai penataan ulang aza-Claisen. Reaksi ini analog dengan penataan ulang Claisen dari alil vinil eter.

aza claim 01

Detail
REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK
Dilihat: 8585

Reaksi serupa dengan penataan ulang Wittig, di mana eter logam alfa menyusun ulang alkoksida, menghasilkan alkohol sekunder atau tersier setelah hidrolisis. Dalam kasus aza-[2,3]-Wittig, ini adalah amina tersier berlogam alfa yang menghasilkan amina sekunder setelah hidrolisis.

aza23wittig 01