Ácidos e bases catalisam a isomerização de N-glicosídeos (glicosaminas) de aldoses para 1-aminodesoxicetoses. Este rearranjo pode ser catalisado com vários ácidos de Lewis (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ). A amina utilizada como reagente pode ser primária ou secundária, alifática ou aromática.
O mecanismo consiste na coordenação do ácido de Lewis no átomo de oxigênio do anel produzindo a abertura do anel. A perda de um próton gera um intermediário do tipo enólico que produz 1-Amino-1-desoxicetose por tautomerismo.
