Tosilhidrazonas [2] de aldeídos ou cetonas alifáticas [1] reagem com bases fortes para dar alcenos [3] .

Reacción de Bamford Stevens

Mecanismo Bamford-Stevens

A tosilhidrazona [2] formada a partir do aldeído [1] e da tosilhidrazina, reage com o metóxido de sódio gerando um intermediário [4] , que dependendo do solvente pode evoluir para carbocátion (solvente prótico) ou carbeno (solvente aprótico).


A decomposição de [4] por perda de nitrogênio gera um carbeno que se reagrupa em um alceno.
Em meio prótico (solvente etanodiol) forma-se um carbocátion [7] que é eliminado por E 1 formando o mesmo alceno final.