A reação de Barton produz 4-nitrosoalcoóis [2] a partir de nitritos [1] por irradiação com luz ultravioleta.
O mecanismo é radical e ocorre por clivagem homolítica da ligação ON, formando óxido nitroso e um radical alcóxido. Em uma etapa posterior, ocorre a subtração do hidrogênio, por meio de um estado de transição de seis membros, que gera um novo radical capaz de reagir com o óxido nitroso formado na primeira etapa.
Estágio 1. SEM quebra de link
Etapa 2. Subtração de hidrogênio intramolecular
Etapa 3. Reação com o radical NO
Exemplos:
Referências:
1. DHR Barton, JM Beaton, LE Geller, MM Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. DHR Barton, Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1–15.
