TEORIA DEI CARBOIDRATI

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I carboidrati più semplici sono zuccheri o saccaridi, sono aldeidi poliidrossilate o chetoni. Sono classificati come aldosi, se hanno la funzione aldeidica, e chetosi, se hanno la funzione chetonica.
Gli aldosi sono classificati in base al numero di atomi di carbonio in: aldotriosi, aldotetrosi, aldopentosi e aldoesosi.

piastrelle 01

[1] Aldoso di tre atomi di carbonio (aldotrioso)

[2] Aldoso di quattro atomi di carbonio (aldotetroso)

[3] Aldoso di cinque atomi di carbonio (aldopentoso)

[4] Aldoso di sei atomi di carbonio (aldoesoso)

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La tabella seguente raccoglie i monosaccaridi naturali che contengono un gruppo aldeidico, chiamati aldosi. La tabella è costruita partendo dall'aldosio più piccolo, la gliceraldeide (aldotriosio). L'eritrosio e il treosio (aldotetrosi) si ottengono dalla gliceraldeide mediante l'aggiunta di un quarto carbonio. L'aggiunta di un quinto carbonio agli aldotetrosi dà origine agli aldopentosi, e questi a loro volta formano gli aldoesosi aggiungendo un sesto carbonio.

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I chetosi naturali sono una famiglia di monosaccaridi che contengono un gruppo chetonico in posizione 2 della catena.

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Durante lo studio della rotazione ottica della gliceraldeide naturale, è stato osservato che coincideva con l'enantiomero destrogiro ed è stato chiamato D-gliceraldeide. L'enantiomero levogiro, non presente in natura, è stato denominato L-gliceraldeide.

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La proiezione di Haworth consente di disegnare le forme emiacetaliche nel piano. Nel caso dei furanosi abbiamo già usato questa notazione negli esempi precedenti, quindi disegnerò un esempio di un piranosio in quella proiezione.

proiezione haworth 01

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Gli zuccheri in soluzione si trovano principalmente in una forma ciclica, chiamata emiacetale. L'emiacetale si ottiene attaccando uno dei gruppi idrossilici della catena sul carbonile. I cicli formati sono di cinque o sei membri.

emiacetale di glucosio

[1] D-Glucosio

[2] b -D-glucopiranosio

[3] a -D-glucopiranosio

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La mutarotazione è l'interconversione tra anomeri tramite la forma aperta. Pertanto, il glucosio si trova nel mezzo acquoso come una miscela di anomeri alfa e beta e una piccola quantità in forma aperta. Diamo un'occhiata a quell'equilibrio.

mutarotazione 01

[1] b -D-glucopiranosio (63,6%)

[2] D-Glucosio (0,003%)

[3] a -D-glucopiranosio (36,4%)

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La sintesi Kiliani-Fischer permette di allungare la catena del monosaccaride attraverso la formazione e la successiva riduzione di cianoidrine. Il grosso problema della sintesi è la mancanza di stereoselettività.

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Cu(II) e Ag(I) sono in grado di ossidare selettivamente il gruppo carbonilico degli aldosi ad acido carbossilico, generando precipitati di Cu 2 O e Ag elementare.

saggio fehling

[1] D-Glucosio

[3] Acido D-Gluconico

[4] Precipitato di ossido rameoso