TEORIA DEGLI AMINOACIDI E DEI PEPTIDI

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Gli amminoacidi sono composti organici che contengono acido carbossilico e funzioni amminiche. Due amminoacidi possono essere uniti in opportune condizioni, attraverso un legame ammidico, formando un dipeptide. Il dipeptide può incorporare un terzo amminoacido, formando un tripeptide. Le catene con più di 50 amminoacidi sono chiamate proteine.

amminoacidi 01
[1] e [2] Amminoacidi
[3] Dipeptide
 
Il legame che unisce i due amminoacidi per formare il dipeptide è chiamato legame peptidico.

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I 20 amminoacidi che compongono le proteine sono: Serina (Ser,S), Treonina (Thr,T), Cisteina (Cys,C), Asparagina (Asn,N), Glutammina (Gln,Q) e Tirosina (Tyr , Y), Glicina (Gly,G), Alanina (Ala,A), Valina (Val,V), Leucina (Leu,L), Isoleucina (Ile,I), Metionina (Met,M), Prolina (Pro, P ), fenilalanina (Phe,F) e triptofano (Trp,W), acido aspartico (Asp,D) e acido glutammico (Glu,E), lisina (Lys,K), arginina (Arg,R) e istidina (His , h)

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isoelettrico ph 01 La presenza di gruppi acido (-COOH) e basico (-NH2) conferisce agli amminoacidi caratteristiche acido-base.

Nei mezzi acidi forti, sia il gruppo amminico che il gruppo acido sono protonati e l'amminoacido ha la seguente forma:

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Gli amminoacidi possono essere ottenuti mediante alogenazione di acidi carbossilici, seguita da sostituzione nucleofila con ammoniaca. L'alogenazione della posizione a dell'acido carbossilico viene effettuata con la reazione di Hell-Volhard-Zelinsky.

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In questa sintesi, il sale ftalimmide viene fatto reagire con l'estere malonico alogenato. Nelle fasi successive viene alchilato, idrolizzato e decarbossilato, ottenendo l'amminoacido.

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Questo è un metodo ampiamente utilizzato per la preparazione di amminoacidi in laboratorio. L'ammidato di etanammide viene fatto reagire con l'estere di malonio alogenato , ottenendo il composto che viene alchilato e idrolizzato per dare un diacido , che decarbossila per formare l'amminoacido .

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La sintesi di Strecker consente di ottenere amminoacidi da aldeidi o chetoni.

sintesis-aminoacidos-strecker
 
Aldeide reagisce con l'ammoniaca in un ambiente acido per formare un'immina, che aggiunge cianuro, formando a-aminonitrile [2] , che viene idrolizzato ad acido carbossilico nell'ultimo stadio.

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Due amminoacidi si uniscono nelle giuste condizioni per formare un dipetide. Facendo reagire la glicina (gly) con l'alanina (ala) si ottiene una miscela di 4 prodotti: gly-ala, ala-gly, gly-gly e ala-ala.
Per ottenere esclusivamente il dipeptide gli-ala è necessario proteggere il gruppo amminico della glicina e il gruppo acido dell'alanina. In questo modo la reazione avverrà esclusivamente tra il gruppo acido della glicina e il gruppo amminico dell'alanina.

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Il gruppo amminico è protetto per impedire la sua reazione con il gruppo acido del secondo amminoacido. Una volta formato il legame peptidico, viene eseguita la deprotezione, lasciando nuovamente libero il gruppo amminico.

Il benzil cloroformiato (CBZ-Cl) viene utilizzato come gruppo protettivo per l'ammino, trasformandolo in un'ammide.
proteccion-grupo-amino

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Il gruppo acido viene protetto trasformandolo in un estere per reazione con un alcol. Gli esteri metilici, etilici o terz-butilici vengono preparati mediante esterificazione e idrolizzati (deprotetti) in un mezzo basico.


Protezione dell'alanina con tert-butanolo in ambiente acido.
 
proteccion-grupo-acido

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La sintesi del dipeptide Glicina-Alanina (Gly-Ala) avviene attraverso la formazione del legame ammidico (peptidico) tra il gruppo acido della Glicina e il gruppo amminico dell'alanina. Pertanto, è necessario proteggere il gruppo amminico della glicina e l'acido dell'alanina.

Fase 1. Protezione del gruppo amminico della glicina.
 
sintesis-dipeptido