KOHLENHYDRATE THEORIE

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Die einfachsten Kohlenhydrate sind Zucker oder Saccharide, sie sind polyhydroxylierte Aldehyde oder Ketone. Sie werden als Aldosen klassifiziert, wenn sie die Aldehydfunktion haben, und Ketosen, wenn sie die Ketonfunktion haben.
Die Aldosen werden nach der Anzahl der Kohlenstoffe eingeteilt in: Aldotriosen, Aldotetrosen, Aldopentosen und Aldohexosen.

Fliesen 01

[1] Aldose aus drei Kohlenstoffatomen (Aldotriose)

[2] Aldose aus vier Kohlenstoffatomen (Aldotetrose)

[3] Aldose mit fünf Kohlenstoffatomen (Aldopentose)

[4] Aldose mit sechs Kohlenstoffatomen (Aldohexose)

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Die folgende Tabelle stellt die natürlichen Monosaccharide zusammen, die eine Aldehydgruppe enthalten, genannt Aldosen. Die Tabelle wird ausgehend von der kleinsten Aldose, Glycerinaldehyd (Aldotriose), aufgebaut. Erythrose und Threose (Aldotetrosen) werden aus Glycerinaldehyd durch Hinzufügen eines vierten Kohlenstoffs gewonnen. Durch Hinzufügen eines fünften Kohlenstoffs zu den Aldottrosen entstehen die Aldopentosen, und diese wiederum bilden durch Hinzufügen eines sechsten Kohlenstoffs die Aldohexosen.

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Natürliche Ketosen sind eine Familie von Monosacchariden, die eine Ketongruppe an Position 2 der Kette enthalten.

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Bei der Untersuchung der optischen Drehung von natürlichem Glyceraldehyd wurde beobachtet, dass es mit dem rechtsdrehenden Enantiomer zusammenfiel und es wurde D-Glyceraldehyd genannt. Das in der Natur nicht vorkommende linksdrehende Enantiomer wurde L-Glycerinaldehyd genannt.

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Die Haworth-Projektion ermöglicht das Zeichnen der Halbacetalformen in der Ebene. Im Fall von Furanosen haben wir diese Notation bereits in den vorherigen Beispielen verwendet, daher werde ich in dieser Projektion ein Beispiel einer Pyranose zeichnen.

Haworth-Projektion 01

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Die Zucker in Lösung liegen meist in zyklischer Form vor, die als Halbacetal bezeichnet werden. Das Halbacetal wird durch Angriff einer der Hydroxylgruppen der Kette am Carbonyl erhalten. Die gebildeten Zyklen bestehen aus fünf oder sechs Mitgliedern.

Glucosehalbacetal

[1] D-Glucose

[2] b -D-Glucopyranose

[3] a -D-Glucopyranose

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Mutarotation ist die gegenseitige Umwandlung zwischen Anomeren über die offene Form. So findet sich Glucose im wässrigen Medium als Mischung aus Alpha- und Beta-Anomeren und in geringer Menge in offener Form. Schauen wir uns dieses Gleichgewicht an.

Mutation 01

[1] b -D-Glucopyranose (63,6 %)

[2] D-Glucose (0,003 %)

[3] a -D-Glucopyranose (36,4 %)

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Die Kiliani-Fischer-Synthese ermöglicht die Verlängerung der Monosaccharidkette durch die Bildung und anschließende Reduktion von Cyanhydrinen. Das große Problem der Synthese ist die fehlende Stereoselektivität.

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Cu(II) und Ag(I) sind in der Lage, die Carbonylgruppe von Aldosen selektiv zu Carbonsäure zu oxidieren, wodurch Cu 2 O und elementare Ag-Präzipitate erzeugt werden.

fehlender Aufsatz

[1] D-Glucose

[2] D-Gluconsäure

[3] Ausgefälltes Kupferoxid