La sintesi Kiliani-Fischer permette di allungare la catena del monosaccaride attraverso la formazione e la successiva riduzione di cianoidrine. Il grosso problema della sintesi è la mancanza di stereoselettività.
Fase 1. Formazione di cianoidrina.
Fase 2. Riduzione del nitrile ad aldeide.
La riduzione del nitrile ad aldeide comporta un'idrogenazione utilizzando un catalizzatore di tipo lindlar, che forma un'immina. L'idrolisi acida dell'immina produce l'aldeide.
[1] Idrogenazione del catalizzatore Lindlar
[2] Idrolisi dell'immina
