TEORIA DOS CARBOIDRATOS
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Os carboidratos mais simples são açúcares ou sacarídeos, são aldeídos ou cetonas polihidroxiladas. São classificadas como aldoses, se tiverem a função aldeído, e cetoses, se tiverem a função cetona.
As aldoses são classificadas de acordo com o número de carbonos em: aldotrioses, aldotetroses, aldopentoses e aldohexoses.
[1] Aldose de três átomos de carbono (aldotriose)
[2] Aldose de quatro átomos de carbono (aldotetrose)
[3] Aldose de cinco átomos de carbono (aldopentose)
[4] Aldose com seis átomos de carbono (aldohexose)
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A tabela a seguir compila os monossacarídeos naturais que contêm um grupo aldeído, chamado aldoses. A tabela é construída começando com a menor aldose, gliceraldeído (aldotriose). A eritrose e a treose (aldotetroses) são obtidas a partir do gliceraldeído pela adição de um quarto carbono. A adição de um quinto carbono às aldotetroses dá origem às aldopentoses, e estas, por sua vez, formam as aldohexoses pela adição de um sexto carbono.
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As cetoses naturais são uma família de monossacarídeos que contêm um grupo cetona na posição 2 da cadeia.
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Ao estudar a rotação óptica do gliceraldeído natural, observou-se que ele coincidia com o enantiômero dextrorrotatório e foi denominado D-Gliceraldeído. O enantiômero levógiro, não presente na natureza, foi denominado L-gliceraldeído.
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A projeção de Haworth permite desenhar as formas hemiacetais no plano. No caso das furanoses já usamos essa notação nos exemplos anteriores, então vou desenhar um exemplo de uma piranose nessa projeção.
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Os açúcares em solução são encontrados principalmente na forma cíclica, chamada de hemiacetal. O hemiacetal é obtido atacando um dos grupos hidroxila da cadeia na carbonila. Os ciclos formados são de cinco ou seis integrantes.
[1] D-Glicose
[2] b -D-Glucopiranose
[3] a -D-Glupiranose
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Mutarotação é a interconversão entre anômeros através da forma aberta. Assim, a glicose é encontrada no meio aquoso como uma mistura de anômeros alfa e beta e uma pequena quantidade na forma aberta. Vejamos esse equilíbrio.
[1] b -D-Glupiranose (63,6%)
[2] D-Glucose (0,003%)
[3] a -D-Glupiranose (36,4%)
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A síntese de Kiliani-Fischer permite alongar a cadeia de monossacarídeos através da formação e posterior redução de cianoidrinas. O grande problema da síntese é a falta de estereosseletividade.
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Cu(II) e Ag(I) são capazes de oxidar seletivamente o grupo carbonila de aldoses a ácido carboxílico, gerando precipitados de Cu 2 O e Ag elementar.
[1] D-Glicose
[2] Ácido D-Glucônico
[3] Óxido cuproso precipitado
