TEORI KARBOHIDRAT

Karbohidrat paling sederhana adalah gula atau sakarida, mereka adalah aldehida atau keton polihidroksilasi. Mereka diklasifikasikan sebagai aldosa, jika memiliki fungsi aldehida, dan ketosa, jika memiliki fungsi keton.
Aldosa diklasifikasikan tergantung pada jumlah karbon dalam: aldotriosa, aldotetroses, aldopentosa dan aldohexoses.

ubin 01

[1] Aldosa dari tiga atom karbon (aldotriosa)

[2] Aldosa empat atom karbon (aldotetrose)

[3] Aldosa lima atom karbon (aldopentosa)

[4] Aldosa dengan enam atom karbon (aldohexose)

Tabel berikut menyusun monosakarida alami yang mengandung gugus aldehida, yang disebut aldosa. Tabel dibuat mulai dari aldosa terkecil, gliseraldehida (aldotriosa). Erythrose dan threose (aldotetroses) diperoleh dari gliseraldehida dengan menambahkan karbon keempat. Penambahan karbon kelima ke aldotetroses memunculkan aldopentosa, dan ini pada gilirannya membentuk aldohexoses dengan menambahkan karbon keenam.

Ketosa alami adalah keluarga monosakarida yang mengandung gugus keton pada posisi 2 rantai.

Ketika mempelajari rotasi optik gliseraldehida alami, diamati bahwa itu bertepatan dengan enansiomer dextrorotatory dan diberi nama D-Glyceraldehyde. Enantiomer levorotatory, tidak ada di alam, diberi nama L-gliseraldehida.

Proyeksi Haworth memungkinkan menggambar bentuk hemiasetal di pesawat. Dalam kasus furanosa kita telah menggunakan notasi ini pada contoh sebelumnya, jadi saya akan menggambar contoh piranosa dalam proyeksi tersebut.

proyeksi haworth 01

Gula dalam larutan sebagian besar ditemukan dalam bentuk siklik, yang disebut hemiasetal. Hemiasetal diperoleh dengan menyerang salah satu gugus hidroksil rantai pada karbonil. Siklus yang terbentuk terdiri dari lima atau enam anggota.

glukosa hemiasetal

[1 ] D-Glukosa

[2] b -D-Glukopiranosa

[3] a -D-Glukopiranosa

Mutarotasi adalah interkonversi antara anomer melalui bentuk terbuka. Dengan demikian, glukosa ditemukan dalam media berair sebagai campuran anomer alfa dan beta dan sejumlah kecil dalam bentuk terbuka. Mari kita lihat keseimbangan itu.

mutasi 01

[1] b -D-Glukopiranosa (63,6%)

[2 ] D-Glukosa (0,003%)

[3] a -D-Glukopiranosa (36,4%)

Sintesis Kiliani-Fischer memungkinkan untuk memperpanjang rantai monosakarida melalui pembentukan dan reduksi sianohidrin selanjutnya. Masalah besar dari sintesis adalah kurangnya stereoselektivitas.

Cu(II) dan Ag(I) mampu secara selektif mengoksidasi gugus karbonil aldosa menjadi asam karboksilat, menghasilkan endapan Cu2O dan unsur Ag.

esai fehling

[1 ] D-Glukosa

[2] Asam D-Glukonat

[3] Cuprous oksida yang diendapkan