TEORI ASAM AMINO DAN PEPTIDA

Asam amino adalah senyawa organik yang mengandung asam karboksilat dan fungsi amino. Dua asam amino dapat bergabung dalam kondisi yang sesuai, melalui ikatan amida, membentuk dipeptida. Dipeptida dapat menggabungkan asam amino ketiga, membentuk tripeptida. Rantai dengan lebih dari 50 asam amino disebut protein.

asam amino 01
[1] dan [2] Asam Amino
[3] Dipeptida
Ikatan yang menggabungkan dua asam amino untuk membentuk dipeptida disebut ikatan peptida.

20 asam amino penyusun protein adalah: Serin (Ser,S), Threonine (Thr,T), Cysteine (Cys,C), Asparagine (Asn,N), Glutamine (Gln,Q) dan Tyrosine (Tyr , Y), Glisin (Gly,G), Alanin (Ala,A), Valin (Val,V), Leusin (Leu,L), Isoleusin (Ile,I), Metionin (Met,M), Prolin (Pro, P ), Fenilalanin (Phe,F) dan Triptofan (Trp,W), Asam Aspartat (Asp,D) dan Asam Glutamat (Glu,E), Lisin (Lys,K), Arginin (Arg,R) dan Histidin (Nya , jam)

isoelektrik ph 01 Adanya gugus asam (-COOH) dan basa (-NH 2 ) memberikan sifat asam-basa yang khas pada asam amino.

Dalam media asam kuat, gugus amino dan gugus asam terprotonasi dan asam amino memiliki bentuk sebagai berikut:

Asam amino dapat diperoleh dengan halogenasi asam karboksilat, diikuti dengan substitusi nukleofilik dengan amonia. Halogenasi posisi asam karboksilat dilakukan dengan reaksi Hell-Volhard-Zelinsky.

Dalam sintesis ini, garam phthalimide direaksikan dengan ester malonat terhalogenasi. Pada tahap selanjutnya ia dialkilasi, dihidrolisis dan didekarboksilasi, memperoleh asam amino.

Ini adalah metode yang banyak digunakan untuk menyiapkan asam amino di laboratorium. Ethanamide amidate [1] direaksikan dengan ester malonat terhalogenasi [2] , memperoleh senyawa [3] yang dialkilasi dan dihidrolisis menghasilkan diacid [6] , yang terdekarboksilasi membentuk asam amino [7] .

Sintesis Strecker memungkinkan memperoleh asam amino dari aldehida atau keton.

sintesis-aminoacidos-strecker
Aldehida [1] bereaksi dengan amonia dalam media asam untuk membentuk imina, yang menambahkan sianida, membentuk a-aminonitril [2] , yang dihidrolisis menjadi asam karboksilat pada tahap terakhir.

Dua asam amino bergabung bersama di bawah kondisi yang tepat untuk membentuk dipetida. Jika kita mereaksikan glisin (gly) dengan alanin (ala) diperoleh campuran 4 produk: gly-ala, ala-gly, gly-gly dan ala-ala.
Untuk mendapatkan dipeptida gly-ala secara eksklusif, perlu untuk melindungi gugus amino glisin dan gugus asam alanin. Dengan cara ini, reaksi akan berlangsung secara eksklusif antara gugus asam glisin dan gugus amino alanin.

Gugus amino dilindungi untuk mencegah reaksinya dengan gugus asam dari asam amino kedua. Setelah ikatan peptida terbentuk, deproteksi dilakukan, sekali lagi membiarkan gugus amino bebas.

Benzyl chloroformate (CBZ-Cl) digunakan sebagai gugus pelindung untuk amino, mengubahnya menjadi amida.
proteccion-grupo-amino

Gugus asam dilindungi dengan mengubahnya menjadi ester melalui reaksi dengan alkohol. Metil, etil atau tert -butil ester dibuat dengan esterifikasi dan dihidrolisis (deproteksi) dalam media basa.


Perlindungan alanin dengan tert-butanol dalam media asam.
proteccion-grupo-acido

Sintesis dipeptida Glycine-Alanine (Gly-Ala) terjadi melalui pembentukan ikatan amida (peptida) antara gugus asam Glycine dan gugus amino alanine. Oleh karena itu, perlu untuk melindungi gugus amino Glycine dan asam alanine.

Tahap 1. Perlindungan gugus amino Glycine.
sintesis-dipeptido