THEORIE DER AMINOSÄUREN UND PEPTIDE

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Aminosäuren sind organische Verbindungen, die Carbonsäure- und Aminofunktionen enthalten. Zwei Aminosäuren können unter geeigneten Bedingungen über eine Amidbindung zu einem Dipeptid verbunden werden. Das Dipeptid kann eine dritte Aminosäure enthalten, wodurch ein Tripeptid gebildet wird. Ketten mit mehr als 50 Aminosäuren nennt man Proteine.

Aminosäuren 01
[1] und [2] Aminosäuren
[3] Dipeptid
Die Bindung, die die beiden Aminosäuren verbindet, um das Dipeptid zu bilden, wird als Peptidbindung bezeichnet.

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Die 20 Aminosäuren, aus denen Proteine bestehen, sind: Serin (Ser,S), Threonin (Thr,T), Cystein (Cys,C), Asparagin (Asn,N), Glutamin (Gln,Q) und Tyrosin (Tyr , Y), Glycin (Gly,G), Alanin (Ala,A), Valin (Val,V), Leucin (Leu,L), Isoleucin (Ile,I), Methionin (Met,M), Prolin (Pro, P), Phenylalanin (Phe,F) und Tryptophan (Trp,W), Asparaginsäure (Asp,D) und Glutaminsäure (Glu,E), Lysin (Lys,K), Arginin (Arg,R) und Histidin (His , h)

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isoelektrischer ph 01 Das Vorhandensein von sauren (-COOH) und basischen (-NH 2 ) Gruppen verleiht Aminosäuren charakteristische Säure-Base-Eigenschaften.

In stark sauren Medien sind sowohl die Aminogruppe als auch die Säuregruppe protoniert und die Aminosäure hat die folgende Form:

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Aminosäuren können durch Halogenierung von Carbonsäuren, gefolgt von nukleophiler Substitution mit Ammoniak, erhalten werden. Die Halogenierung der a-Stellung der Carbonsäure erfolgt mit der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion.

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Bei dieser Synthese wird das Phthalimidsalz mit dem halogenierten Malonsäureester umgesetzt. In späteren Stadien wird es alkyliert, hydrolysiert und decarboxyliert, wodurch die Aminosäure erhalten wird.

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Dies ist eine weit verbreitete Methode zur Herstellung von Aminosäuren im Labor. Ethanamidamidat [1] wird mit dem halogenierten Malonsäureester [2] umgesetzt, wodurch die Verbindung [3] erhalten wird, die alkyliert und hydrolysiert wird, was eine Disäure [6] ergibt, die decarboxyliert, um die Aminosäure [7] zu bilden.

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Die Strecker-Synthese ermöglicht die Gewinnung von Aminosäuren aus Aldehyden oder Ketonen.

sintesis-aminoacidos-strecker
Der Aldehyd [1] reagiert mit Ammoniak im sauren Medium zu einem Imin, das Cyanid anlagert, wobei a-Aminonitril [2] entsteht, das in der letzten Stufe zur Carbonsäure hydrolysiert wird.

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Zwei Aminosäuren verbinden sich unter den richtigen Bedingungen zu einem Dipeptid. Wenn wir Glycin (Gly) mit Alanin (Ala) reagieren lassen, entsteht eine Mischung aus 4 Produkten: Gly-Ala, Ala-Gly, Gly-Gly und Ala-Ala.
Um ausschließlich das Gly-Ala-Dipeptid zu erhalten, ist es notwendig, die Aminogruppe von Glycin und die Säuregruppe von Alanin zu schützen. Auf diese Weise findet die Reaktion ausschließlich zwischen der Säuregruppe von Glycin und der Aminogruppe von Alanin statt.

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Die Aminogruppe ist geschützt, um ihre Reaktion mit der Säuregruppe der zweiten Aminosäure zu verhindern. Sobald die Peptidbindung gebildet ist, wird die Schutzgruppe entfernt, wodurch die Aminogruppe wieder frei bleibt.

Benzylchlorformiat (CBZ-Cl) wird als Schutzgruppe für das Amino verwendet, wodurch es in ein Amid umgewandelt wird.
proteccion-grupo-amino

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Die Säuregruppe wird geschützt, indem sie durch Reaktion mit einem Alkohol in einen Ester umgewandelt wird. Methyl-, Ethyl- oder tert -Butylester werden durch Veresterung hergestellt und in basischem Medium hydrolysiert (entschützt).


Schutz von Alanin mit tert-Butanol in saurem Medium.
proteccion-grupo-acido

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Die Synthese des Dipeptids Glycin-Alanin (Gly-Ala) erfolgt durch die Bildung der Amid-(Peptid-)Bindung zwischen der Säuregruppe von Glycin und der Aminogruppe von Alanin. Daher ist es notwendig, die Aminogruppe von Glycin und die Säure von Alanin zu schützen.

Stufe 1. Schutz der Aminogruppe von Glycin.
sintesis-dipeptido