TEORIA DOS AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS

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Os aminoácidos são compostos orgânicos que contêm ácido carboxílico e funções amino. Dois aminoácidos podem ser unidos em condições adequadas, através de uma ligação amida, formando um dipeptídeo. O dipeptídeo pode incorporar um terceiro aminoácido, formando um tripeptídeo. Cadeias com mais de 50 aminoácidos são chamadas de proteínas.

aminoácidos 01
[1] e [2] Aminoácidos
[3] Dipeptídeo
A ligação que une os dois aminoácidos para formar o dipeptídeo é chamada de ligação peptídica.

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Os 20 aminoácidos que compõem as proteínas são: Serina (Ser,S), Treonina (Thr,T), Cisteína (Cys,C), Asparagina (Asn,N), Glutamina (Gln,Q) e Tirosina (Tyr , Y), Glicina (Gly,G), Alanina (Ala,A), Valina (Val,V), Leucina (Leu,L), Isoleucina (Ile,I), Metionina (Met,M), Prolina (Pro, P ), Fenilalanina (Phe,F) e Triptofano (Trp,W), Ácido Aspártico (Asp,D) e Ácido Glutâmico (Glu,E), Lisina (Lys,K), Arginina (Arg,R) e Histidina (His , h)

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isoelétrico ph 01 A presença de grupos ácido (-COOH) e básico (-NH 2 ) confere aos aminoácidos propriedades ácido-base características.

Em meios ácidos fortes, tanto o grupo amino quanto o grupo ácido são protonados e o aminoácido tem a seguinte forma:

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Os aminoácidos podem ser obtidos por halogenação de ácidos carboxílicos, seguida de substituição nucleofílica por amônia. A halogenação da posição a do ácido carboxílico é realizada com a reação de Hell-Volhard-Zelinsky.

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Nesta síntese, o sal de ftalimida é reagido com o éster malônico halogenado. Em fases posteriores é alquilado, hidrolisado e descarboxilado, obtendo-se o aminoácido.

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Este é um método amplamente utilizado para a preparação de aminoácidos em laboratório. O amidato de etanamida [1] é feito reagir com o éster malônico halogenado [2] , obtendo-se o composto [3] que é alquilado e hidrolisado dando um diácido [6] , que descarboxila para formar o aminoácido [7] .

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A síntese de Strecker permite a obtenção de aminoácidos a partir de aldeídos ou cetonas.

sintesis-aminoacidos-strecker
O aldeído [1] reage com a amônia em meio ácido para formar uma imina, que adiciona cianeto, formando a-aminonitrila [2] , que é hidrolisado a ácido carboxílico no último estágio.

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Dois aminoácidos se unem nas condições certas para formar um dipeptídeo. Se reagirmos glicina (gly) com alanina (ala) obtém-se uma mistura de 4 produtos: gly-ala, ala-gly, gly-gly e ala-ala.
Para obter exclusivamente o dipeptídeo gly-ala, é necessário proteger o grupo amino da glicina e o grupo ácido da alanina. Desta forma, a reação ocorrerá exclusivamente entre o grupo ácido da glicina e o grupo amino da alanina.

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O grupo amino é protegido para evitar sua reação com o grupo ácido do segundo aminoácido. Uma vez que a ligação peptídica é formada, a desproteção é realizada, novamente deixando o grupo amino livre.

O cloroformato de benzila (CBZ-Cl) é utilizado como grupo protetor do aminoácido, transformando-o em amida.
proteccion-grupo-amino

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O grupo ácido é protegido pela transformação em um éster pela reação com um álcool. Ésteres metílicos, etílicos ou terc -butílicos são preparados por esterificação e hidrolisados (desprotegidos) em meio básico.


Proteção de alanina com terc-butanol em meio ácido.
proteccion-grupo-acido

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A síntese do dipeptídeo Glicina-Alanina (Gly-Ala) ocorre através da formação da ligação amida (peptídeo) entre o grupo ácido da Glicina e o grupo amino da alanina. Portanto, é necessário proteger o grupo amino da glicina e o ácido da alanina.

Etapa 1. Proteção do grupo amino da glicina.
sintesis-dipeptido