THÉORIE DES ACIDES AMINÉS ET DES PEPTIDES

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Les acides aminés sont des composés organiques qui contiennent des fonctions acide carboxylique et amino. Deux acides aminés peuvent être joints dans des conditions appropriées, par une liaison amide, formant un dipeptide. Le dipeptide peut incorporer un troisième acide aminé, formant un tripeptide. Les chaînes de plus de 50 acides aminés sont appelées protéines.

acides aminés 01
[1] et [2] Acides aminés
[3] Dipeptides
 
La liaison qui unit les deux acides aminés pour former le dipeptide est appelée liaison peptidique.

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Les 20 acides aminés qui composent les protéines sont : la sérine (Ser,S), la thréonine (Thr,T), la cystéine (Cys,C), l'asparagine (Asn,N), la glutamine (Gln,Q) et la tyrosine (Tyr , Y), Glycine (Gly,G), Alanine (Ala,A), Valine (Val,V), Leucine (Leu,L), Isoleucine (Ile,I), Méthionine (Met,M), Proline (Pro, P ), phénylalanine (Phe,F) et tryptophane (Trp,W), acide aspartique (Asp,D) et acide glutamique (Glu,E), lysine (Lys,K), arginine (Arg,R) et histidine (His , h)

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ph isoélectrique 01 La présence de groupements acides (-COOH) et basiques (-NH 2 ) confère aux acides aminés des propriétés acido-basiques caractéristiques.

Dans les milieux acides forts, le groupe amino et le groupe acide sont protonés et l'acide aminé a la forme suivante :

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Les acides aminés peuvent être obtenus par halogénation d'acides carboxyliques, suivie d'une substitution nucléophile avec de l'ammoniac. L'halogénation de la position a de l'acide carboxylique est réalisée par la réaction Hell-Volhard-Zelinsky.

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Dans cette synthèse, le sel de phtalimide est mis à réagir avec l'ester malonique halogéné. Dans les étapes ultérieures, il est alkylé, hydrolysé et décarboxylé, obtenant l'acide aminé.

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Il s'agit d'une méthode largement utilisée pour la préparation d'acides aminés en laboratoire. L'amidate d'éthanamide [1] est mis à réagir avec l'ester malonique halogéné [2] , obtenant le composé [3] qui est alkylé et hydrolysé donnant un diacide [6] , qui se décarboxyle pour former l'acide aminé [7] .

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La synthèse Strecker permet d'obtenir des acides aminés à partir d'aldéhydes ou de cétones.

 
sintesis-aminoacidos-strecker
 
L'aldéhyde [1] réagit avec l'ammoniac en milieu acide pour former une imine, qui ajoute du cyanure, formant l'a-aminonitrile [2] , qui est hydrolysé en acide carboxylique dans la dernière étape.

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Deux acides aminés se rejoignent dans de bonnes conditions pour former un dipeptide. Si on fait réagir la glycine (gly) avec l'alanine (ala) on obtient un mélange de 4 produits : gly-ala, ala-gly, gly-gly et ala-ala.
Pour obtenir exclusivement le dipeptide gly-ala, il est nécessaire de protéger le groupe amino de la glycine et le groupe acide de l'alanine. De cette façon, la réaction aura lieu exclusivement entre le groupe acide de la glycine et le groupe amino de l'alanine.

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Le groupe amino est protégé pour empêcher sa réaction avec le groupe acide du deuxième acide aminé. Une fois la liaison peptidique formée, une déprotection est effectuée, laissant à nouveau le groupe amino libre.

Le chloroformiate de benzyle (CBZ-Cl) est utilisé comme groupe protecteur de l'aminé, le transformant en amide.
 
proteccion-grupo-amino

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Le groupement acide est protégé en le transformant en ester par réaction avec un alcool. Les esters méthyliques, éthyliques ou tert -butyliques sont préparés par estérification et hydrolysés (déprotégés) en milieu basique.


Protection de l'alanine par le tert-butanol en milieu acide.
 
proteccion-grupo-acido

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La synthèse du dipeptide Glycine-Alanine (Gly-Ala) se fait par la formation de la liaison amide (peptide) entre le groupe acide de la Glycine et le groupe amino de l'alanine. Par conséquent, il est nécessaire de protéger le groupe amino de la glycine et l'acide de l'alanine.

 
Étape 1. Protection du groupe amino de la glycine.
 
sintesis-dipeptido