THÉORIE DES ACIDES AMINÉS ET DES PEPTIDES
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Les acides aminés sont des composés organiques qui contiennent des fonctions acide carboxylique et amino. Deux acides aminés peuvent être joints dans des conditions appropriées, par une liaison amide, formant un dipeptide. Le dipeptide peut incorporer un troisième acide aminé, formant un tripeptide. Les chaînes de plus de 50 acides aminés sont appelées protéines.
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Les 20 acides aminés qui composent les protéines sont : la sérine (Ser,S), la thréonine (Thr,T), la cystéine (Cys,C), l'asparagine (Asn,N), la glutamine (Gln,Q) et la tyrosine (Tyr , Y), Glycine (Gly,G), Alanine (Ala,A), Valine (Val,V), Leucine (Leu,L), Isoleucine (Ile,I), Méthionine (Met,M), Proline (Pro, P ), phénylalanine (Phe,F) et tryptophane (Trp,W), acide aspartique (Asp,D) et acide glutamique (Glu,E), lysine (Lys,K), arginine (Arg,R) et histidine (His , h)
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La présence de groupements acides (-COOH) et basiques (-NH 2 ) confère aux acides aminés des propriétés acido-basiques caractéristiques.
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Les acides aminés peuvent être obtenus par halogénation d'acides carboxyliques, suivie d'une substitution nucléophile avec de l'ammoniac. L'halogénation de la position a de l'acide carboxylique est réalisée par la réaction Hell-Volhard-Zelinsky.
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Dans cette synthèse, le sel de phtalimide est mis à réagir avec l'ester malonique halogéné. Dans les étapes ultérieures, il est alkylé, hydrolysé et décarboxylé, obtenant l'acide aminé.
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Il s'agit d'une méthode largement utilisée pour la préparation d'acides aminés en laboratoire. L'amidate d'éthanamide [1] est mis à réagir avec l'ester malonique halogéné [2] , obtenant le composé [3] qui est alkylé et hydrolysé donnant un diacide [6] , qui se décarboxyle pour former l'acide aminé [7] .
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La synthèse Strecker permet d'obtenir des acides aminés à partir d'aldéhydes ou de cétones.
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Le groupe amino est protégé pour empêcher sa réaction avec le groupe acide du deuxième acide aminé. Une fois la liaison peptidique formée, une déprotection est effectuée, laissant à nouveau le groupe amino libre.
Lire la suite : Synthèse peptidique - Protection du groupe amino
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Le groupement acide est protégé en le transformant en ester par réaction avec un alcool. Les esters méthyliques, éthyliques ou tert -butyliques sont préparés par estérification et hydrolysés (déprotégés) en milieu basique.
Lire la suite : Synthèse peptidique - Protection des groupes acides
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La synthèse du dipeptide Glycine-Alanine (Gly-Ala) se fait par la formation de la liaison amide (peptide) entre le groupe acide de la Glycine et le groupe amino de l'alanine. Par conséquent, il est nécessaire de protéger le groupe amino de la glycine et l'acide de l'alanine.
