Ini terdiri dari reaksi amina primer dengan 3-ketoester membentuk imina, yang kemudian mengalami tautomerisasi menjadi enamnin, menyerang a-haloketon. Pada tahap siklisasi berikutnya, pirol diperoleh.

sintesis pirol hantzsch 01

Mekanisme:

Langkah 1. Pembentukan enamina

sintesis pirol hantzsch 02

Langkah 2. Serangan enamine pada a -haloketone

sintesis pirol hantzsch 03

Langkah 3. Bersepeda

sintesis pirol hantzsch 04

Tahap 4. Dehidrasi

sintesis pirol hantzsch 05