Es besteht aus der Reaktion eines primären Amins mit einem 3-Ketoester unter Bildung eines Imins, das später zu Enamnin tautomerisiert und ein a-Haloketon angreift. In einer anschließenden Cyclisierungsstufe wird Pyrrol erhalten.

hantzsch pyrrolsynthese 01

Mechanismus:

Schritt 1. Bildung des Enamins

Hantzsch Pyrrolsynthese 02

Schritt 2. Angriff des Enamins auf das a -Haloketon

hantzsch pyrrolsynthese 03

Schritt 3. Radfahren

hantzsch pyrrolsynthese 04

Stufe 4. Austrocknung

hantzsch pyrrolsynthese 05