OGGETTO 1. NOMENCLATURA DEGLI ETEROCICLI
Teoria: nomi comuni | Nomenclatura Hantzch-Widman | Eterocicli parzialmente insaturi | L'idrogeno indicato | Numerazione eterociclo | Eterocicli come sostituenti | Nomenclatura sostitutiva.
UNITÀ 2. AROMATICITÀ NEGLI ETEROCICLI
Teoria: cos'è un eterociclo aromatico? ! Eterocicli aromatici e loro tipi! Criteri per la determinazione dell'aromaticità negli eterocicli. | Tautomerismo in eterocicli aromatici | Eterocicli non aromatici, influenza degli stress anulari sulle loro proprietà | effetto anomerico.
UNITÀ 3. SINTESI DI ETEROCICLI (I): REAZIONI DI CICLISMO
Teoria: sintesi di eterocicli mediante reazioni di ciclizzazione | Reagenti nelle reazioni di ciclizzazione | Classificazione degli attacchi nucleofili (regole di Baldwin) | Formazione del ciclo di S N 2 | Processi di addizione nucleofila e addizione di eliminazione su carboni sp 2 . | Ciclizzazione su atomi di carbonio sp | Ciclizzazione di carbeni, nitreni e radicali.
OGGETTO 4. SINTESI DI ETEROCICLI (II): REAZIONI DI CICLOADDIZIONE
Teoria: cicloaddizioni etero-Diels-Alder: orbitali di frontiera. | Cicloaddizioni etero-Diels-Alder nella sintesi di eterocicli. | Etero-cicloaddizioni [2+2]. | Reazioni chelotropiche | Cicloaddizioni 1,3-dipolari | Energie e coefficienti degli orbitali di frontiera di 1,3-dipoli | Regio- e stereoselettività degli 1,3-dipolari. | Dipoli più importanti, preparazione e reattività.
UNITÀ 5. ETEROCICLI A 6 MEMBERI: PIRIDINA
Teoria: sintesi di Hantzsch | Sintesi di Chichibabin | Basicità | Alchilazione e Acilazione | Formazione di N-ossidi | Sostituzione elettrofila | Sostituzione elettrofila in posizione 4 | Reazione di litiazione | Reazioni di addizione nucleofila | Reazioni di sostituzione | Piridina | Alchil- e vinilpiridine
OGGETTO 6. NOMENCLATURA DEGLI ETEROCICLI CONDENSATI
Teoria: scelta del componente di base | Numerazione periferica dell'eterociclo globale | Esempi di nomenclatura di eterocicli fusi.
SOGGETTO 7. CINOLINA E ISOQUINOLINA
Teoria: Sintesi Skraup | Combes Sintesi | Sintesi di Friedlander | Sintesi Bischer-Napieralski | Pictet Spengler Sintesi | Pomeranz Fritsch Sintesi | Riattivato con la coppia solitaria di azoto | Reazioni di sostituzione elettrofila | Reazione di litiazione | Reazioni di addizione nucleofila | Reazioni di sostituzione nucleofila | Derivati di alchil- e vinilchinoline e isochinoline.
UNITÀ 8. ETEROCICLI A 6 MEMBERI CON 2 O PIÙ ETEROATOMI: DIAZINE
Teoria: Concetti generali Di-, tri-, tetrazine | Reazioni con la coppia solitaria dell'azoto (basicità e nucleofilicità) | Sostituzione elettrofila | Sostituzione nucleofila |
SOGGETTO 9. ETEROCICLI DI 5 MEMBRI: PIRROLO, TIOFENE E FURAN
Teoria: comportamento acido | Sostituzione elettrofila: nitrazione, alogenazione, solfonazione, Vilsmeier, Mannich, acetilazione | Reazioni di cicloaddizione nel furano | Derivati | Apertura furano | Sintesi di Paal-Knorr | Sintesi di 1,3-dipolare | Sintesi di Hantzsch del pirrolo.
SOGGETTO 10. ETEROCICLI DI 5 MEMBRI CONDENSATI: INDOL
Teoria: comportamento acido | Reazioni di sostituzione elettrofila | Sostituzione elettrofila con posizione 3 occupata | Espansione dell'anello | Sintesi di Fisher | Sintesi Madelung
UNITÀ 11. ETEROCICLI A 5 MEMBERI CON 2 O PIÙ ETEROATOMI: GLI AZOLI
Teoria:
