NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS CONDENSADOS
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- Germán Fernández
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Los heterociclos condensados están formados por dos ciclos que comparten un enlace, el enlace de condenasación. Uno de los heterocicos se considera principal, mentras que el otro se denomina anexado. El nombre se construye comenzando por el del heteterociclo anexado, seguido de un corchete donde se especifica el enlace por el que condensan ambos ciclos y se termina con el nombre del heterociclo base.
Leer más: Conceptos generales de nomenclatura de heterociclos condensados
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Se aplican los siguientes criterios hasta que uno decida inequívocamente:
1. Un compuesto que contenga nitrógeno.
2. El componente que contenga el heteroátomo de mayor prioridad (sin nitrógeno).
3. El componente que contenga el mayor de los anillos.
4. El componente que contenga el mayor número de heteroátomos de cualquier tipo.
5. El componente que contenga la mayor variedad de heteroátomos.
6. El componente que contenga el mayor número de heteroátomos de mayor preferencia.
7. El componente que antes de la condensación, posea para sus heteroátomos los localizadores menores.
8. Regla 7, considerados los heteroátomos por orden de prioridad.
En los siguientes heterociclos condensados el componente base se representa en color azul.
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Se asigna el localizador 1 a un átomo contiguo a un cabeza de puente, y se prosigue alejándose de él de forma que se otorguen los localizadores más bajos a:
1. Los heteroátomos en conjunto.
2. Los heteroátomos según prioridad.
3. Los átomos de carbono que se encuentren en posición de fusión.
4. Los hidrógenos indicados. En la numeración periférica los carbonos cabeza de puente no se numeran, aunque sí se hace cuando en esa posición coinciden heteroátomos.
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Tienen por objetivo determinar las posiciones por las que ambos ciclos condensan. El heterociclo base se litera, a cada enlace se le asigna una letra, partiendo del enlace que une los átomos 1,2, al que se le asocia la letra a, hasta llegar al enlace de condensación, cuya letra aparece dentro del corchete en el nombre del heterociclo. El heterociclo anexado se numera desde el átomo 1 hasta los carbonos de condensación, por el camino más corto. Los números de estos carbonos de condensación se introducen en el corchete junto a la letra de la literación. [1,2-b] inidica que el enlace de condensación contiene los carbonos 1,2 del heterociclo anexado y el enlace b del base.
Veamos un ejemplo.
Base: Piridina (Regla 1. componente con nitrógeno)
Anexado: Tiofeno (tieno)
Numeración anexado: comienza en el azufre y va hacia los C. puente.
Literación base: comienza en el nitrógeno y va hacia los C. puente.
Numeración periférica: comienza en el azufre para otorgar a los heteroátomos los menores localizadores. (regla 1)
Nombre: Tieno[3,2-b]piridina
Leer más: Literación del heterociclo base y numeración del anexado
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Molécula 1.
Base: Furano (Regla 2. componente con heteroátomo de mayor prioridad)
Anexado: Tiofeno (tieno)
Numeración anexado: comienza en el azufre y va hacia los C. puente.
Literación base: comienza en el oxígeno y va hacia los C. puente.
Numeración periférica: comienza en el oxígeno para otorgar los menores localizadores a los heteroátomos. (regla 1)
Nombre: Tieno[3,4-b]furano
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