TEMA 1. NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS

Teoria: Nomes comuns | Nomenclatura Hantzch–Widman | Heterociclos parcialmente insaturados | O hidrogênio indicado | Numeração de heterociclos | Heterociclos como substituintes | Nomenclatura de substituição.

UNIDADE 2. AROMATICIDADE EM HETEROCICLOS

Teoria: O que é um heterociclo aromático? ! Heterociclos aromáticos e seus tipos! Critérios para determinar a aromaticidade em heterociclos. | Tautomerismo em heterociclos aromáticos | Heterociclos não aromáticos, influência dos estresses do anel em suas propriedades | efeito anomérico.

UNIDADE 3. SÍNTESE DE HETEROCICLOS (I): REAÇÕES DE CICLO

Teoria: Síntese de heterociclos por reações de ciclização | Reagentes em reações de ciclização | Classificação dos ataques nucleofílicos (Regras de Baldwin) | Formação do ciclo por S _N 2 | Processos de adição nucleofílica e eliminação de adição em carbonos sp ² . | Ciclização em átomos de carbono sp | Ciclização de carbenos, nitrenos e radicais.

TEMA 4. SÍNTESE DE HETEROCICLOS (II): REAÇÕES DE CICLOADIÇÃO

Teoria: cicloadições de hetero-Diels-Alder: orbitais de fronteira. | Cicloadições de Hetero-Diels-Alder na síntese de heterociclos. | Heterocicloadições [2+2]. | Reações quelotrópicas | cicloadições 1,3-dipolares | Energias e coeficientes dos orbitais de fronteira de 1,3-dipolos | Regio e estereosseletividade dos 1,3-dipolares. | Dipolos mais importantes, preparação e reatividade.

UNIDADE 5. HETEROCICLOS DE 6 MEMBROS: PIRIDINA

Teoria: Síntese de Hantzsch | Síntese de chichibabina | Basicidade | Alquilação e Acilação | Formação de N-óxidos | Substituição eletrofílica | Substituição eletrofílica na posição 4 | Reação de litiação | Reacções de adição nucleofílica | Reacções de substituição | Piridina | Alquil- e vinilpiridinas

TEMA 6. NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS CONDENSADOS

Teoria: Escolha do componente base | Numeração periférica do heterociclo global | Exemplos de nomenclatura de heterociclos fundidos.

ASSUNTO 7. QUINOLINA E ISOQUINOLINA

Teoria: Síntese Skraup | Síntese Combes | Síntese de Friedlander | Síntese de Bischer-Napieralski | Síntese Pictet Spengler | Síntese Pomeranz Fritsch | Reativado com o par solitário de nitrogênio | Reacções de substituição electrofílica | Reação de litiação | Reacções de adição nucleofílica | Reacções de substituição nucleofílica | Derivados de alquil- e vinilquinolinas e isoquinolinas.

UNIDADE 8. HETEROCICLOS DE 6 MEMBROS COM 2 OU MAIS HETEROÁTOMOS: DIAZINAS

Teoria: Conceitos gerais de di-, tri-, tetrazinas | Reações com o par solitário de nitrogênio (basicidade e nucleofilicidade) | Substituição eletrofílica | Substituição nucleofílica |

TEMA 9. HETEROCICLOS DE 5 MEMBROS: PIRROL, TIOFENO E FURANO

Teoria: Comportamento ácido | Substituição eletrofílica: Nitração, halogenação, sulfonação, Vilsmeier, Mannich, acetilação | Reações de cicloadição em furano | Derivados | Furano abertura | Síntese de Paal–Knorr | Síntese por 1,3-dipolar | Síntese de Hantzsch de pirrol.

TEMA 10. HETEROCICLOS DE 5 MEMBROS CONDENSADOS: INDOL

Teoria: Comportamento ácido | Reacções de substituição electrofílica | Substituição eletrofílica com posição 3 ocupada | Expansão do anel | Síntese de Fisher | Síntese Madelung

UNIDADE 11. HETEROCICLOS DE 5 MEMBROS COM 2 OU MAIS HETEROÁTOMOS: AZÓIS

Teoria: