SUJET 1. NOMENCLATURE DES HETEROCYCLES
Théorie : Noms communs | Nomenclature de Hantzch-Widman | Hétérocycles partiellement insaturés | L'hydrogène indiqué | Numérotation des hétérocycles | Hétérocycles comme substituants | Nomenclature de remplacement.
UNITÉ 2. L'AROMATICITÉ DANS LES HÉTÉROCYCLES
Théorie : Qu'est-ce qu'un hétérocycle aromatique ? ! Les hétérocycles aromatiques et leurs types ! Critères pour déterminer l'aromaticité dans les hétérocycles. | Tautomérie dans les hétérocycles aromatiques | Hétérocycles non aromatiques, influence des contraintes cycliques sur leurs propriétés | effet anomérique.
UNITÉ 3. SYNTHÈSE DES HÉTÉROCYCLES (I) : RÉACTIONS CYCLABLES
Théorie : Synthèse d'hétérocycles par réactions de cyclisation | Réactifs dans les réactions de cyclisation | Classification des attaques nucléophiles (Règles de Baldwin) | Formation du cycle par S N 2 | Processus d'addition et d'élimination d'addition nucléophiles sur les carbones sp 2 . | Cyclisation sur des atomes de carbone sp | Cyclisation des carbènes, des nitrènes et des radicaux.
THÈME 4. SYNTHÈSE DES HÉTÉROCYCLES (II) : RÉACTIONS DE CYCLOADDITION
Théorie : cycloadditions hétéro-Diels-Alder : orbitales frontières. | Cycloadditions hétéro-Diels-Alder dans la synthèse d'hétérocycles. | Hétéro-cycloadditions [2+2]. | Réactions chémotropes | Cycloadditions 1,3-dipolaires | Énergies et coefficients des orbitales frontières des 1,3-dipôles | Régio- et stéréosélectivité des 1,3-dipolaires. | Dipôles les plus importants, préparation et réactivité.
UNITÉ 5. HÉTÉROCYCLES À 6 MEMBRES : PYRIDINE
Théorie : Synthèse de Hantzsch | Synthèse de la chichibabine | Basicité | Alkylation et acylation | Formation de N-oxydes | Substitution électrophile | Substitution électrophile en position 4 | Réaction de lithiation | Réactions d'addition nucléophiles | Réactions de substitution | Pyridine | Alkyl- et vinylpyridines
THÈME 6. NOMENCLATURE DES HÉTÉROCYCLES CONDENSÉS
Théorie : Choix du composant de base | Numérotation périphérique de l'hétérocycle global | Exemples de nomenclature d'hétérocycles condensés.
SUJET 7. QUINOLINE ET ISOQUINOLINE
Théorie : Synthèse Skraup | Combes Synthèse | Synthèse de Friedlander | Synthèse de Bischer-Napieralski | Pictet Spengler Synthèse | Pomeranz Fritsch Synthèse | Réactivé avec le seul couple d'azote | Réactions de substitution électrophiles | Réaction de lithiation | Réactions d'addition nucléophiles | Réactions de substitution nucléophile | Dérivés d'alkyl- et vinylquinoléines et isoquinoléines.
UNITÉ 8. HÉTÉROCYCLES À 6 MEMBRES AVEC 2 HÉTÉROATOMES OU PLUS : DIAZINES
Théorie : Di-, tri-, tétrazines concepts généraux | Réactions avec le seul couple d'azote (basicité et nucléophilie) | Substitution électrophile | Substitution nucléophile |
SUJET 9. HETEROCYCLES DE 5 MEMBRES : PYRROL, TIOPHENE ET FURAN
Théorie : Comportement acide | Substitution électrophile : Nitration, halogénation, sulfonation, Vilsmeier, Mannich, acétylation | Réactions de cycloaddition dans le furane | Dérivés | Ouverture furane | Synthèse Paal-Knorr | Synthèse par 1,3-dipolaire | Synthèse de Hantzsch du pyrrole.
SUJET 10. HÉTÉROCYCLES À 5 MEMBRES CONDENSÉS : INDOL
Théorie : Comportement acide | Réactions de substitution électrophiles | Substitution électrophile avec position 3 occupée | Élargissement de l'anneau | Synthèse de Fisher | Synthèse Madelung
UNITÉ 11. HÉTÉROCYCLES À 5 MEMBRES AVEC 2 HÉTÉROATOMES OU PLUS : AZOLES
Théorie:
