TEORÍA DE PIRIDINA
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- Germán Fernández
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La piridina se comporta como base a través del par libre del átomo de nitrógeno. En presencia de ácidos se protona generando sales de piridinio
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a) Reacción de alquilación
La piridina reacciona con haluros de alquilo, haluros de alcanoilo y anhídridos para formar sales de piridinio. La reacción procede mediante el ataque nucleófilo del par libre del nitrógeno sobre el carbono electrófilo de dichos reactivos.
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La piridina se oxida en presencia de agua oxigenada o perácidos para formar los N-óxidos de piridina.
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El anillo piridina es capaz de atacar a electrófilos, de forma análoga al benceno, dando la reacción de sustitución electrófila aromática. Debido a la electronegatividad del nitrógeno, la piridina es mucho menos reactiva que el benceno en la SE, necesitando condiciones de reacción más drásticas.
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Es posible situar electrófilos en la posición 4 de la piridina mediante la formación de N-óxidos.
Leer más: Sustitución electrófila en la posición 4 de la piridina
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Esta reacción forma organolíticos a partir de una piridina halogenada. Los organolíticos permiten el ataque a electrófilos carbonados muy variados, como pueden ser: haluros de alquilo primarios, aldehídos, cetonas, nitrilos, ésteres, epóxidos....
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Los nucleófilos duros (organometálicos, amiduro, hidruro de litio y aluminio) atacan a la posición 2 del anillo piridina, dando lugar a reacciones de adición nucleófila. En el caso de que se produzca una etapa de oxidación final, con perdida de hidruro, puede hablarse de sustitución nucleófila.
a) Adición de organometálicos
Es posible la rearomatización del anillo por adición de un oxidante que elimina "H2"
b) Adición de amiduro. Reacción de Chichibabin
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Piridinas con grupos salientes en posiciones 2,4 reaccionan con nucleófilos, produciéndose la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo. La reacción sigue un mecanismo de adición-eliminación.
Leer más: Reacciones de sustitución nucleófila en la piridina
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Las piridinas con grupos salientes en posición 3 no dan sustituciones nucleófilas, pero pueden sufrir una eliminación en presencia de bases fuertes, que conduce a un intermedio llamado piridino (equivalente al bencino), el cual es atacado por el nucleófilo del medio.
Leer más: Sustitución nucleófila por eliminación-adición: el piridino
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Las piridinas con grupos alquilo en 2,4, presentan hidrógenos ácidos en la posición vecina al anillo. Estos hidrógenos pueden sustraerse mediante el empleo de bases fuertes como tert-butillitio, LDA, etc.
La base obtenida tiene un importante caracter nucleófilo, que permite alargar la cadena por ataque a diferentes electrófilos
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La molécula de piridina puede obtenerse por reacción de enaminas con a,b-insaturados. Así, la reacción entre etenamina y propenal, seguida de oxidación, produce piridina.
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La condensación de dos moléculas de etanal y una de metanal produce un compuesto 1,5-dicarbonilo que reacciona con amoniaco para generar piridina.
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La síntesis de Kröhnke de la piridina parte de un iluro de piridinio y un alfa,beta-insaturado para rendir el 1,5-dicarbonilo, que por reacción con amoniaco da la piridina final.
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La síntesis de Guareschi Thorpe prepara 2-piridonas a partir de cianoacetamida como componente nitrogenado, junto con una 1,3-dicetona o 3-cetoéster.
