La molécula de piridina puede obtenerse por reacción de enaminas con a,b-insaturados. Así, la reacción entre etenamina y propenal, seguida de oxidación, produce piridina.
La condensación de dos moléculas de etanal y una de metanal produce un compuesto 1,5-dicarbonilo que reacciona con amoniaco para generar piridina.
La piridina se comporta como base a través del par libre del átomo de nitrógeno. En presencia de ácidos se protona generando sales de piridinio
a) Reacción de alquilación
La piridina reacciona con haluros de alquilo, haluros de alcanoilo y anhídridos para formar sales de piridinio. La reacción procede mediante el ataque nucleófilo del par libre del nitrógeno sobre el carbono electrófilo de dichos reactivos.
La piridina se oxida en presencia de agua oxigenada o perácidos para formar los N-óxidos de piridina.
Es posible reducir el N-óxido de piridina mediante empleo de trifenilfosina, liberando el óxido de trifenilfosfina y piridina.
El anillo piridina es capaz de atacar a electrófilos, de forma análoga al benceno, dando la reacción de sustitución electrófila aromática. Debido a la electronegatividad del nitrógeno, la piridina es mucho menos reactiva que el benceno en la SE, necesitando condiciones de reacción más drásticas.
