La condensation aldol est une réaction d'aldéhydes ou de cétones [1] qui forme des 3-hydroxycarbonyles (aldols) [2] . Le 3-hydroxyaldéhyde [2] dans des conditions de déshydratation par chauffage donne un aldéhyde alpha,bêta-insaturé [3] .

Mécanisme
L'éthanal [1] est partiellement transformé en son énolate [2] par l'anion hydroxyde. L'énolate est stabilisé en résonance.

L'addition nucléophile de l'ion énolate [4] au groupe carbonyle d'une autre molécule d'éthanal [1] donne l'alcoolate [5] .

L'alcoolate [5] formé dans l'étape d'addition nucléophile soustrait un proton du solvant, générant le produit [2] .



Les références
1. T. Mukaiyama, Org. réagir. 1982, 28, 203-331; T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Org. réagir. 1994, 46, 1–103.
2. U. Koert, Nachr. Chim.Techn. Laboratoire 1995, 43, 1068-1074.