Dans la synthèse de Skraup, l'aniline [1] réagit avec les carbonyles a,b -insaturés en milieu acide pour former des 1,2-dihydroquinoléines [3], qui se transforment en quinoléines par oxydation [4]. Le carbonyle a,b-insaturé peut être obtenu par déshydratation du 1,2,3-propanetrium [2].

Mécanisme:

Dans cette synthèse on part du 1,2,3-propanetriol [2] qui est transformé en propénal [5] par traitement à l'acide sulfurique.

Dans la première étape du mécanisme, l'addition de Michael se produit entre l'amine [1] et l' a,b -insaturé [5] pour former un énol qui génère un b-aminocarbonyle [7] après avoir perdu un proton et tautomérisé le cétoénol.


Le composé [7] se cyclise par attaque du benzène, après protonation du carbonyle, aidé par le transfert du couple d'azote non liant, formant l'intermédiaire [8], qui se réaromatise par perte de proton, générant le composé [9] . La déshydratation de l'alcool [9] produit la 1,2-dihydroquinoléine [3].