La réaction des aldéhydes ou des cétones avec des amines primaires génère des imines . La réaction est favorisée en milieu légèrement acide (pH = 4,5).

Le contrôle du pH est essentiel, car la protonation de l'oxygène du carbonyle est nécessaire pour favoriser l'attaque nucléophile.

Mécanisme:

Étape 1. Protonation du groupe carbonyle qui augmente la polarité positive sur le carbone et favorise l'attaque nucléophile.


Étape 2. Attaque nucléophile de l'amine primaire sur le carbone carbonyle.


Étape 3. Protonation du groupe hydroxyle pour le transformer en un bon groupe partant.

Étape 4. Perte d'eau et formation de l'imine protonée.



Étape 5. Déprotonation du cation.

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