La réaction des aldéhydes ou des cétones avec des amines primaires génère des imines . La réaction est favorisée en milieu légèrement acide (pH = 4,5).
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Le contrôle du pH est essentiel, car la protonation de l'oxygène du carbonyle est nécessaire pour favoriser l'attaque nucléophile.

Mécanisme:

Étape 1. Protonation du groupe carbonyle qui augmente la polarité positive sur le carbone et favorise l'attaque nucléophile.
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Étape 2. Attaque nucléophile de l'amine primaire sur le carbone carbonyle.
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Étape 3. Protonation du groupe hydroxyle pour le transformer en un bon groupe partant.
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Étape 4. Perte d'eau et formation de l'imine protonée.

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Étape 5. Déprotonation du cation.

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Vidéo

imines