Les hydrazones [3] sont obtenues en faisant réagir des aldéhydes ou des cétones [1] avec de l'hydrazine [2] . Comme dans le cas des imines et des oximes, il nécessite un pH=4.

 

formacion-hidrazonas01.gif


Bien que le mécanisme soit analogue à celui de la formation de l'imine, nous reviendrons sur les étapes.

formacion-hidrazonas02.gif


L'éthanal [1] est protoné pour former son acide conjugué [4] . La polarité importante du carbone carbonyle de [4] favorise l'attaque de l'hydrazine [2] formant l'intermédiaire [5] . Le composé [5] échange un proton entre l'azote et l'oxygène, transformant le groupe hydroxyle en eau (bon groupe partant). L'intermédiaire [6] perd une molécule d'eau devenant [7] , dont la déprotonation donne l'hydrazone finale [3].