Otto Diels et Kurt Alder ont reçu le prix Nobel de chimie en 1950 pour avoir découvert la réaction entre un diène conjugué et un alcène.

reaccion-diels-alder


Le 1,3-butadiène (diène) [1] s'ajoute à l'éthène (diénophile) [2] pour former le cyclohexène [3]. Diels-Alder forme des cycles à six chaînons, c'est pourquoi on parle de réaction de cycloaddition. L'état de transition de la réaction est cyclique, appartenant à la famille des réactions péricycliques.

 

reaccion-diels-alder
La réaction de Diels-Alder est favorisée lorsque l'un des composants a des groupes qui transfèrent la charge et les autres groupes qui la volent.

 

reaccion-diels-alder


Le produit Diels-Alder a toujours un cycle de plus que les réactifs de départ