La dihydroxylation d'un alcène consiste à ajouter un groupe -OH à chaque carbone pour former des diols vicinaux. Cette réaction peut être effectuée avec du tétroxyde d'osmium dans du peroxyde d'hydrogène, ou avec du permanganate de potassium dans de l'eau.
![oxydation au tétroxyde d'osmium oxidación con tetraóxido de osmio](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion01.png)
Le produit de cette réaction est un diol vicinal SANS
![dihydroxylation des alcènes dihidroxilación de alquenos](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion02.png)
Comme l'alcène est plat avec deux faces également accessibles au réactif, un mélange racémique est obtenu comme produit final. L'approche du permanganate par la face supérieure forme un énantiomère, tandis que l'approximation par le bas forme l'autre.
Le mécanisme de la réaction consiste en la formation d'un cycle, qui est rompu ultérieurement, laissant le diol libre.
![dihydroxylation03.png dihidroxilacion03.png](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion03.png)
Étape 1. Condensation de l'alcène avec le permanganate
![alcènes de dihydroxylation dihidroxilacion alquenos](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion04.png)
Étape 2 . Briser le cycle libère le diol
![alcènes de dihydroxylation dihidroxilacion alquenos](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion05.png)
Le mécanisme du tétroxyde d'osmium suit des étapes analogues
![alcènes de dihydroxylation dihidroxilacion alquenos](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion06.png)
Étape 1. Condensation de l'alcène avec le tétroxyde d'osmium
![alcènes de dihydroxylation dihidroxilacion alquenos](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion07.png)
Étape 2. Étape d'oxydation qui libère le diol
![alcènes de dihydroxylation dihidroxilacion alquenos](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/dihidroxilacion/dihidroxilacion08.png)