La dihydroxylation d'un alcène consiste à ajouter un groupe -OH à chaque carbone pour former des diols vicinaux. Cette réaction peut être effectuée avec du tétroxyde d'osmium dans du peroxyde d'hydrogène, ou avec du permanganate de potassium dans de l'eau.
Le produit de cette réaction est un diol vicinal SANS
Comme l'alcène est plat avec deux faces également accessibles au réactif, un mélange racémique est obtenu comme produit final. L'approche du permanganate par la face supérieure forme un énantiomère, tandis que l'approximation par le bas forme l'autre.
Le mécanisme de la réaction consiste en la formation d'un cycle, qui est rompu ultérieurement, laissant le diol libre.
Étape 1. Condensation de l'alcène avec le permanganate
Étape 2 . Briser le cycle libère le diol
Le mécanisme du tétroxyde d'osmium suit des étapes analogues
Étape 1. Condensation de l'alcène avec le tétroxyde d'osmium
Étape 2. Étape d'oxydation qui libère le diol
