La réaction de Wittig utilise des ylures de phosphore [2] pour transformer des aldéhydes et des cétones [1] en alcènes [3] . L'oxyde de triphénylphosphine est obtenu comme sous-produit [4].

Dans le mécanisme de la réaction, l'ylure et le carbonyle se combinent pour former un oxaphosphétane qui se rompt, laissant l'alcène final libre.

Étape 1. L'éthanal et l'ylure se combinent pour former du phosphéthane.

Étape 2. Le phosphéthane se décompose pour former l'oxyde d'alcène et de triphénylphosphine.

Exemple - Obtenir par Wittig le 2-méthylbut-2-ène

L'alcène est rompu par la double liaison et le groupe entouré en vert est ajouté à chaque carbone.

Les ylures de phosphore sont préparés par réaction d'haloalcanes et de triphénylphosphine, suivie d'une déprotonation du carbone par une base forte (organométalliques du lithium).