Indiquez les principaux produits les plus probables qui se forment lors du traitement des haloalcanes suivants avec de l'éthylate de sodium dans de l'éthanol ou avec du tert-butylate de potassium dans du 2-méthyl-2-propanol. a) chlorométhane, b) 1-bromopentane, c) 2-bromopentane, d) 1-chloro-1-méthylcyclohexane, e) (1-bromoéthyl)cyclopentane, f) (2R,3R)-2-chloro-3-éthylhexane .
SOLUTION:
Le chlorométhane ne peut pas être éliminé par manque de b -carbone. Même des bases encombrées telles que le tert-butylate de potassium donnent une substitution avec ce type de substrat.
L'éthoxyde de sodium donne du S N 2 avec des substrats primaires, tandis que le tert-butoxyde de potassium donne surtout l'élimination (E2).
L'éthoxyde soustrait l'hydrogène le plus interne de la molécule, formant l'alcène le plus stable (produit thermodynamique). On dit que cette réaction suit la règle de Saytzev.
Le tert -butoxyde de potassium est une base encombrée qui élimine plus rapidement l'hydrogène le plus accessible, formant principalement l'alcène le moins stable (produit cinétique). On dit que cette réaction suit la règle d'Hofmann.
