Les acides carboxyliques réagissent avec deux équivalents d'organolytiques suivis d'une hydrolyse aqueuse pour former des cétones.
La réaction nécessite deux équivalents d'organolytique, le premier déprotone le groupe acide, tandis que le second équivalent s'ajoute en tant que nucléophile au groupe carboxylique.
Le mécanisme de la réaction se produit avec les étapes suivantes :
Étape 1 . déprotonation de l'acide carboxylique
Étape 2 . Attaque nucléophile de l'organométallique au groupe carboxylique
Étape 3. Formation de l'hydrate par hydrolyse du sel
Étape 4. Conversion de l'hydrate en cétone par perte d'eau.