Otto Diels und Kurt Alder erhielten 1950 den Nobelpreis für Chemie für die Entdeckung der Reaktion zwischen einem konjugierten Dien und einem Alken.
1,3-Butadien (Dien) [1] addiert sich zu Ethen (Dienophil) [2], um Cyclohexen [3] zu bilden. Diels-Alder bildet sechsgliedrige Zyklen, weshalb sie als Cycloadditionsreaktion bekannt ist. Der Übergangszustand der Reaktion ist zyklisch und gehört zur Familie der perizyklischen Reaktionen.
Die Diels-Alder-Reaktion wird bevorzugt, wenn eine der Komponenten Gruppen hat, die Ladung übertragen, und die anderen Gruppen, die sie stehlen.
Das Diels-Alder-Produkt hat immer einen Zyklus mehr als die Ausgangsreaktanten