Les tosylhydrazones [2] d'aldéhydes aliphatiques ou de cétones [1] réagissent avec des bases fortes pour donner des alcènes [3] .
Mécanisme de Bamford-Stevens
La tosylhydrazone [2] formée à partir de l'aldéhyde [1] et de la tosylhydrazine, réagit avec le méthylate de sodium en générant un intermédiaire [4] , qui selon le solvant peut évoluer en carbocation (solvant protique) ou en carbène (solvant aprotique).
La décomposition de [4] par perte d'azote génère un carbène qui se regroupe en alcène.
Dans les milieux protiques (solvant éthanediol) se forme un carbocation [7] qui est éliminé par E 1 formant le même alcène final.
