Mutarotação é a interconversão entre anômeros através da forma aberta. Assim, a glicose é encontrada no meio aquoso como uma mistura de anômeros alfa e beta e uma pequena quantidade na forma aberta. Vejamos esse equilíbrio.

mutarrotação 01

[1] b -D-Glupiranose (63,6%)

[2] D-Glucose (0,003%)

[3] a -D-Glupiranose (36,4%)

Esse equilíbrio com a forma aberta permite a passagem do anômero alfa para o beta e vice-versa. Atingido o equilíbrio, estabelece-se uma composição constante e característica de cada açúcar para as três espécies presentes no meio. No caso da glicose, o anômero predominante é o beta devido a sua maior estabilidade (todas as hidroxilas equatoriais).

Antes de ver as reações dos açúcares, vamos ciclizar a frutose, desenhando os hemiacetais em uma projeção de Haworth.

mutarrotação 02

[4] D-Frutose

[5] a -D-Fructofuranose

[6] b -D-Fructofuranose

No caso da frutose, a forma piranose é mais estável que a furanose