A síntese de Kiliani-Fischer permite alongar a cadeia de monossacarídeos através da formação e posterior redução de cianoidrinas. O grande problema da síntese é a falta de estereosseletividade.

Fase 1. Formação de cianoidrina.

kiliani-fischer-01

Etapa 2. Redução do nitrilo a aldeído.

kiliani-fischer-02

A redução do nitrilo a aldeído envolve uma hidrogenação utilizando um catalisador do tipo lindlar, que forma uma imina. A hidrólise ácida da imina produz o aldeído.

kiliani-fischer-03

[1] Hidrogenação com catalisador de Lindlar

[2] Hidrólise de imina