Определение строения органической молекулы начинается с анализа содержащихся в ней элементов и их соотношения, что обычно делается путем сжигания. Для определения молекулярной массы, ранее выполнявшегося методом криоскопического спуска, теперь используется метод масс-спектрометрии высокого разрешения.
Знание процентного состава и молекулярной массы позволяет установить молекулярную формулу органического соединения. Однако по-прежнему отсутствуют два фундаментальных шага, которые определяют связность и пространственное расположение.
а) Связность относится к указанию способа, которым соединяются различные атомы, образующие органическую молекулу. Этот уровень описания выполнен в плоскости, без учета пространственного расположения молекулы.
Рассмотрим молекулярную формулу C 3 H 6 O 3 , посмотрим на различные формы связи, которые дают начало так называемым структурным изомерам.
Все эти молекулы имеют формулу C 3 H 6 O 3 , но в каждой из них атомы соединены по-разному.
б) Теперь давайте посмотрим на первую молекулу. Мы наблюдаем, что углерод 2 имеет четыре различных заместителя (CH 3 -, H-, -OH, -COOH), что делает его хиральным или асимметричным. Эти четыре заместителя могут быть расположены в пространстве двумя способами, что дает две молекулы, зеркальные отражения друг друга.
Эти молекулы, которые имеют одинаковую связность, но различаются пространственным расположением групп, обе являются зеркальными отражениями, называются энантиомерами.
Пространственные изомеры (стереоизомеры), не являющиеся зеркальными отображениями, называются диастереоизомерами.
[1] и [2]: Пара энантиомеров
[3] и [4] Пара диастереоизомеров
