La détermination de la structure d'une molécule organique commence par l'analyse des éléments qu'elle contient et de leur proportion, qui se fait généralement par combustion. La détermination de la masse moléculaire, réalisée auparavant par descente cryoscopique, utilise désormais la technique de spectrométrie de masse à haute résolution.
La connaissance de la composition en pourcentage et de la masse moléculaire nous permet d'établir la formule moléculaire d'un composé organique. Cependant, deux étapes fondamentales manquent encore, qui déterminent la connectivité et l'agencement spatial.
a) La connectivité fait référence à l'indication de la manière dont les différents atomes qui forment une molécule organique sont joints. Ce niveau de description se fait dans le plan, sans tenir compte de la disposition spatiale de la molécule.
Considérons la formule moléculaire C 3 H 6 O 3 , voyons différentes formes de connectivité, qui donnent naissance aux soi-disant isomères structuraux.
Toutes ces molécules ont pour formule C 3 H 6 O 3 mais les atomes sont liés de manière différente dans chacune d'elles.
b) Examinons maintenant la première molécule. On observe que le carbone 2 a quatre substituants différents (CH 3 -, H-, -OH, -COOH), ce qui le rend chiral ou asymétrique. Ces quatre substituants peuvent être disposés spatialement de deux manières qui donnent naissance à deux molécules, images miroir l'une de l'autre.
Ces molécules qui ont la même connectivité mais diffèrent dans l'arrangement spatial des groupes, les deux étant des images miroir, sont appelées énantiomères.
Les isomères spatiaux (stéréoisomères) qui ne sont pas des images miroir sont appelés diastéréoisomères.
[1] et [2] : Paire d'énantiomères
[3] et [4] Paire de diastéréoisomères
