¿Te cuesta entender la Química Orgánica?La determinación de la estructura de una molécula orgánica comienza con el análisis de los elementos que contiene y la proporción de los mismos, lo cual suele realizarse mediante combustión. La determinación de la masa molecular, que antes se realizaba mediante el descenso crioscópico, ahora utiliza la técnica de espectrometría de masas de alta resolución.
El conocimiento de la composición centesimal y la masa molecular permiten establecer la fórmula molecular de un compuesto orgánico. Sin embargo, aún faltan dos pasos fundamentales, que son determinar la conectividad y la disposición espacial.
a) La conectividad se refiere a indicar la forma en la que se unen los diferentes átomos que forman una molécula orgánica. Este nivel de descripción se realiza en el plano, sin tener en cuenta la disposición espacial de la molécula.
Consideremos la fórmula molecular C3H6O3, veamos diferentes formas de conectividad, las cuales dan lugar a los llamados isómeros estructurales.
Todas estas moléculas poseen la fórmula C3H6O3 pero los átomos se unen de distinta forma en cada una de ellas.
b) Ahora vamos a fijarnos en la primera molécula. Observamos que el carbono 2 presenta cuatro sustituyentes diferentes (CH3-, H-, -OH, -COOH), lo cual lo convierte en quiral o asimétrico. Estos cuatro sustituyentes pueden disponerse espacialmente de dos formas que dan lugar a dos moléculas, imágenes especulares una de la otra.
Estas moléculas que presentan igual conectividad pero difieren en la disposición espacial de grupos, siendo ambas imágenes especulares, se llaman enantiómeros.
Isómeros espaciales (estereoisómeros) que no son imágenes especulares, se denominan diastereoisómeros
[1 ] y [2 ]: Pareja de enantiómeros
[3 ] y [4 ] Pareja de diastereoisómeros
