Les nucléophiles s'ajoutent au carbone 2 de la quinoléine, bien que dans certaines conditions elle puisse également subir des attaques sur son carbone 4.
L'isoquinoléine est attaquée par des nucléophiles durs sur le carbone 1.
Pour que cette réaction ait lieu, la délocalisation de la charge négative sur l'azote du cycle est indispensable.
L'ajout d'un oxydant permet la réaromatisation du cycle priridine
L'hydrure de lithium et d'aluminium contribue aux hydrures du carbone 2 de la quinoléine et du carbone 1 de l'isoquinoléine
L'ion amide, dissous dans l'ammoniac liquide, s'ajoute dans des conditions cinétiques au carbone 2 de la quinoléine, tandis que dans des conditions thermodynamiques, il s'ajoute au carbone 4
Mécanisme:
L'isoquinoline subit des additions nucléophiles en position 1.
