Nukleofil menambah karbon 2 dari quinoline, meskipun dalam kondisi tertentu juga dapat menerima serangan terhadap karbon 4.
Isoquinoline diserang oleh nukleofil keras pada karbon 1.
Agar reaksi ini berlangsung, delokalisasi muatan negatif pada cincin nitrogen sangat penting.
![adisi nukleofilik 01](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-01.png)
Penambahan oksidan memungkinkan reomatisasi cincin priridin
![adisi nukleofilik 02](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-02.png)
Litium aluminium hidrida menyumbangkan hidrida menjadi karbon 2 kuinolin dan karbon 1 isokinolin
![adisi nukleofilik 03](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-03.png)
Ion amida, dilarutkan dalam amonia cair, menambah karbon 2 dari quinoline dalam kondisi kinetik, sementara dalam kondisi termodinamika ia menambah karbon 4
![adisi nukleofilik 04](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-04.png)
Mekanisme:
![adisi nukleofilik 05](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-05.png)
Isoquinoline mengalami penambahan nukleofilik pada posisi 1.
![adisi nukleofilik 06](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-06.png)