Nukleofil menambah karbon 2 dari quinoline, meskipun dalam kondisi tertentu juga dapat menerima serangan terhadap karbon 4.

Isoquinoline diserang oleh nukleofil keras pada karbon 1.
Agar reaksi ini berlangsung, delokalisasi muatan negatif pada cincin nitrogen sangat penting.
adisi nukleofilik 01
Penambahan oksidan memungkinkan reomatisasi cincin priridin
adisi nukleofilik 02
Litium aluminium hidrida menyumbangkan hidrida menjadi karbon 2 kuinolin dan karbon 1 isokinolin
adisi nukleofilik 03
Ion amida, dilarutkan dalam amonia cair, menambah karbon 2 dari quinoline dalam kondisi kinetik, sementara dalam kondisi termodinamika ia menambah karbon 4
adisi nukleofilik 04
Mekanisme:
adisi nukleofilik 05
Isoquinoline mengalami penambahan nukleofilik pada posisi 1.
adisi nukleofilik 06