Nukleofil menambah karbon 2 dari quinoline, meskipun dalam kondisi tertentu juga dapat menerima serangan terhadap karbon 4.
Isoquinoline diserang oleh nukleofil keras pada karbon 1.
Agar reaksi ini berlangsung, delokalisasi muatan negatif pada cincin nitrogen sangat penting.
Penambahan oksidan memungkinkan reomatisasi cincin priridin
Litium aluminium hidrida menyumbangkan hidrida menjadi karbon 2 kuinolin dan karbon 1 isokinolin
Ion amida, dilarutkan dalam amonia cair, menambah karbon 2 dari quinoline dalam kondisi kinetik, sementara dalam kondisi termodinamika ia menambah karbon 4
Mekanisme:
Isoquinoline mengalami penambahan nukleofilik pada posisi 1.
