Die Nucleophile lagern sich an Kohlenstoff 2 des Chinolins an, obwohl es unter bestimmten Bedingungen auch an seinem Kohlenstoff 4 angegriffen werden kann.
Isochinolin wird von harten Nukleophilen an Kohlenstoff 1 angegriffen.
Damit diese Reaktion stattfinden kann, ist die Delokalisierung der negativen Ladung am Ringstickstoff wesentlich.
Die Zugabe eines Oxidationsmittels ermöglicht die Rearomatisierung des Priridinrings
Lithiumaluminiumhydrid trägt Hydride zu Kohlenstoff 2 von Chinolin und Kohlenstoff 1 von Isochinolin bei
Das in flüssigem Ammoniak gelöste Amidion addiert sich unter kinetischen Bedingungen an Kohlenstoff 2 des Chinolins, während es unter thermodynamischen Bedingungen an Kohlenstoff 4 addiert
Mechanismus:
Isochinolin unterliegt nukleophilen Additionen an Position 1.
