Нуклеофилы присоединяются к углероду 2 хинолина, хотя при определенных условиях он также может атаковать его углерод 4.

Изохинолин атакуется жесткими нуклеофилами по углероду 1.
Для протекания этой реакции необходима делокализация отрицательного заряда кольцевого азота.
нуклеофильное присоединение 01
Добавление окислителя позволяет реароматизировать приридиновое кольцо.
нуклеофильное присоединение 02
Алюмогидрид лития вносит гидриды в углерод 2 хинолина и углерод 1 изохинолина.
нуклеофильное присоединение 03
Ион амида, растворенный в жидком аммиаке, в кинетических условиях присоединяется к углероду 2 хинолина, а в термодинамических условиях - к углероду 4.
нуклеофильное присоединение 04
Механизм:
нуклеофильное присоединение 05
Изохинолин подвергается нуклеофильному присоединению в положении 1.
нуклеофильное присоединение 06