Chiralität ist gleichbedeutend mit Asymmetrie, chirale Objekte zeichnen sich durch das Fehlen von Symmetrie aus, schauen Sie sich die Hände an.
Die Elemente der Asymmetrie, die zu chiralen Molekülen führen, sind: Chiralitätszentren, Chiralitätsachsen, Chiralitätsebenen und Helices.
a) Chirales oder stereogenes Zentrum: Es ist ein Atom, das vier verschiedene Gruppen vereint, wobei eine dieser vier Gruppen ein einsames Paar sein kann.
Nicht nur Kohlenstoff kann das stereogene Zentrum sein, sondern auch Stickstoff aus Aminen oder Ammoniumsalzen, Sauerstoff in Oxoniumkationen, Phosphor in Phosphinen......
b) Allene sind chirale Moleküle, obwohl sie aufgrund des Vorhandenseins einer Chiralitätsachse kein stereogenes Zentrum haben .
[*] Enantiomerenpaar
Die Chiralitätsachse erfordert, dass an jedem Kohlenstoff verschiedene Gruppen angebracht sind und dass die Gruppen auf einer Seite senkrecht zu denen auf der anderen Seite stehen.
Biphenyle haben auch Chiralitätsachsen.
[*] Enantiomerenpaar
c) Chiralitätsebenen. Sie entstehen in planaren Molekülen wie Benzolen, wenn eine Kette zwei Ringpositionen entweder oben oder unten verbindet. Darüber hinaus benötigt Benzol einen Substituenten, um die Symmetrie zu brechen.
Die Kette darf nicht sehr lang sein, sonst wandeln sich die Enantiomere ineinander um.
[*] Enantiomerenpaar
d) Propeller. Helikale Moleküle können auch Chiralität aufweisen.
[*] Enantiomerenpaar
In diesem Fall ist die Chiralität auf die Abstoßung der beiden oberen Ringe zurückzuführen, wodurch einer von ihnen gezwungen wird, sich zu uns zu verdrehen, während der andere nach unten geht.
